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황 일라이드 촉진 시클로프로판화 반응에서 밀도 기능성 이론의 연구: 메커니즘과 부분입체이성체 선택의 통찰

전문가 제언: ○ 지방산 대사물질 및 일부 아미노산과 같은 시클로프로판 고리로 구성되는 여러 화합물은 그들의 생물학적인 특징적인 행동으로 인해 많은 관심을 끌고 있다. 이 분야의 발전은 유기금속화학의 발전에 기인하고 있으며 특히 키랄 리간드가 금속 주위의 비대칭 구조를 형성하며 이들 화합물의 응용은 의약품, 농화학, 향료 및 조미료 공업에서 점차적으로 발전의 영역을 넓히고 있어 높은 관심과 연구가 필요하다고 본다.

○ 천연과 합성 아미노산은 많은 의약품과 생물학적 활성인 화합물 제조의 기초 원료가 된다. 로듐-촉매 비대칭 수소화 반응이 탈수소아미노 에스테르로부터 아미노산 유도체를 합성하는 가장 일반적인 비대칭 합성법이다. 최근 에폭시이드, 아지리딘 및 시클로프로판과 같은 3개의 고리 화합물의 합성에 사용되고 황 일라이드 방법은 다른 합성에도 확대할 수 있어 그 메커니즘의 이해가 보다 중요하다고 판단된다.

○ 키랄 리간드가 금속 주위의 비대칭 분위기를 형성하며, 현재 비대칭 선택성이 큰 다양한 리간드가 개발되고 있다. 로듐-촉매 비대칭 수소화 반응이 거울상 선택성 반응이 되기 위하여 탈수소아미노 에스테르 분자에 로듐과 강력하게 배위할 수 있는 입체지향성 보호기의 존재가 필수적다. 일라이드에서 관찰된 편자우-선택의 반응경로 및 이론적 설명이 이 화합물의 합성분야 발전에 관건으로 보여 진다.

○ 비대칭 촉매에 의한 입체선택 반응은 제약, 농사약품, 약품 및 향료 등을 생산하는 방법으로써 최소량의 키랄 보조물을 사용하여 많은 양의 광학적인 순수 화합물을 만들 수 있다. 경제적 및 환경적인 이점을 가지고 있어서 산업계에서 많은 관심을 가질 필요가 있다. 황 일라이드 방법을 사용하여 완벽한 거울상선택성을 이룰 수 있었으며 이로 인한 다양한 합성적인 응용 및 산업화가 가능하리라 본다.

저자: Janardanan, D; Sunoj, RB; AF Janardanan, Deepa; Sunoj, Raghavan B.
자료유형: 학술정보