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N-옥시-피리딘 알데하이드와 케톤 유도체와 전자-풍부 다이엔의 비스옥사졸린- Lewis산 촉매 옥소-헤테로-Diels-Alder 반응

전문가 제언: ○ Diels-Alder 반응은 콘쥬게이트 다이엔과 친다이엔체의 협동 고리화 첨가반응으로 6-원자 고리를 형성하는 반응이다. DA 반응은 유기화학의 초석을 이루고 있으며 입체화학적 선택성 화합물을 형성하는 합성방법으로 널리 사용된다. DA 반응은 탄소원자로만 구성된 고리를 형성하지만 확충된 oxo-hetero-Diels-Alder 반응을 사용하면 산소를 포함한 6-원자 헤테로 고리를 형성한다. 저자들은 친다이엔체로 알데하이드와 케톤 N-옥시-피리딘을 사용하여 생활성 분자인 ϒ-피론 유도체를 합성하였다.

○ oxo-HDA 반응의 최적조건을 구하기 위하여 다이엔으로 1-메톡시-3-(트라이메틸실옥시)뷰타다인을 사용하고 친다이엔체로 5-브로모-N-옥시-피리딘-2-카브알데하이드를 사용하였다. 용매로 톨루엔을 사용하고 -40도씨에서 카이랄 Lewis 산 촉매로 리간드-Cu(OTf)2를 사용하였다. 리간드로 (S)-t-Bu-box, (S)-Ph-box 및 (4R,5S)-di-Ph-box를 사용하였다.

○ Danishefsky 다이엔과 친다이엔체로 6-브로모-N-옥시-피리딘-2-카브알데하이드를 사용하면 2-(6-브로모-N-옥시-피리딘-2-일)-2,3-다이하이드로-피란-4-온이 생성된다. 같은 조건에서 다이엔으로 전자가 더 풍부한 Brassard 다이엔과 친다이엔체로 N-옥시--2-카브알데하이드를 사용하여 5-하이드록시-3-메톡시-5-(N-옥시-피리딘-2-일)펜트-2-엔산 메틸을 합성할 수 있다.

○ 알데하이드의 oxo-HDA 반응을 확충하여 전자-풍부 다이엔과 활성화 케톤인 N-옥시-2-일-에탄온과의 oxo-HDA 반응에 적용할 수 있다. (4R, 5S)-di-Ph-box 촉매에서 이 케톤과 Danishefsky 형태 다이엔과의 반응으로 거울상 선택성이 큰 대응하는 생성물, 2-메틸-2-(N-옥시-피리딘-2-일)-2,3-다이하이드로-피란-4-온을 형성한다. 같은 조건에서 Brassard 형태 다이엔을 사용하면 좋은 수득률로 광학적으로 순수한 5-하이드록시-3-메톡시-5-(N-옥시-피리딘-2-일)-헥스-2-엔산 메틸을 합성할 수 있다.

저자: Landa, A; Richter, B; Johansen, RL; Minkkila, A; Jorgensen, KA; AF Landa, Aitor; Richter, Bo; Johansen, Rasmus Lyng; Minkkila, Anna; Jorgensen, Karl Anker
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공