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합성에 불소화물 고체상 추출 적용

전문가 제언: ○ 최근 불소화 화학이 ‘그린 화학’의 관점에서 흥미를 끌고 있다. 생성물은 용매와 즉시 분리되고 분리된 용매는 다시 사용할 수 있기 때문이다. 여기서 ‘불소화(Fluorous)란 불화탄소 용매에 즉시 용해됨을 뜻한다. 비록 고도로 불소화한 화합물은 일반 유기용매나 물에 녹지 않으나 과불화알칸 같은 불소화 용매에는 즉시 용해된다.

○ 비록 불소화 용매가 물이나 일반 유기 용매와 혼합되지 않으나 어떤 불소화 용매는 높은 온도에서 특정된 유기 용매와 균질의 용액을 이루는 성질이 있다. 이들은 분자량에 관계없이 그 끓는점이 상대되는 탄화수소와 거의 일치하며 이 용액에 많은 기체를 용해시킨다. 이 점을 이용하여 Horvath 등이 과불화메틸-사이클로헥산과 톨루엔 용매와 불소화 로듐 촉매를 사용하여 올레핀의 히드로포밀화[탄화수소에 일산화탄소와 수소의 혼합물을 촉매와 작용시켜 그 이중결합에 수소원자와 아실(acyl)기를 첨가하는 것]에 성공하였다. 이 때가 1994년이며 이것이 불소화 화학의 시작으로 알려졌다.

○ 본문은 불소화 화학 중에 최근에 등장한 새로운 분리기술로 불소화 고체-상 추출을 소개하고 있다. 두 가지 방법으로 재래식 방법과 역 방법이 있는데 이는 불소혐기성 용매와 불소친화성 용매에 의한 용리의 사용 순서에 따른 구별이다. 재래식 방법이라 하나 무거운 및 가벼운 불소 화학의 갈라짐이 1999년이라 하니 두 기술 모두 새롭게 등장한 기술이라 말할 수 있다.

○ 1997년 처음 생긴 이래 2006년 초까지 작은 분자 합성에서 F-SPE가 많이 응용되었고 본문은 대부분 여기에 국한하고 있다. 그러나 작은 분자 합성만이 F-SPE에 응용되는 것이 아니고 올리고뉴클레오티드 합성, 펩티드 합성, 단백질 유전 정보학과 그 밖의 분야에서도 많이 응용된다고 한다. 특히 단백질 유전 정보는 그 발전에서 이 기술에 크게 의존했던 것으로 알려졌다.

저자: Zhang, W; Curran, DP; AF Zhang, Wei; Curran, Dennis P.
자료유형: 학술정보