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입체 선택성 피나콜 짝지음 반응

전문가 제언: ○ 피나콜 짝지음 반응은 유기합성의 근간을 이루는 탄소-탄소 결합형성에서 가장 중요한 반응 중의 하나이다. 이 반응은 생활성인 터펜, 당, 이노시톨, 탁솔 및 항암제와 같은 첨연물의 합성에 이용할 수 있으며 생활성인 효소 단백질 가수분해효소 억제제를 합성하는데 이용할 수 있다. 이와 같은 복잡한 화합물 이외에도 다른 형태의 분자 골격을 가진 다양한 화합물을 피나콜 짝지음 반응을 거쳐 합성할 수 있다.

○ 시약으로 알칼리와 알칼리 토금속을 화학량론적으로 사용한 초기 피나콜 짝지음 반응은 빈약한 부분입체 선택성을 나타내었다. 후에 전이금속, 란탄계 혹은 p-영역 원소를 사용하여 부분 입체선택성이 큰 짝지음 반응을 유발할 수 있었다. 더 최근에 특별히 설계된 금속 착물을 사용하여 짝지음 반응을 수행하면 부분입체 선택성과 거울상 선택성이 다 우수한 생성물을 얻을 수 있다.

○ 몇 가지 광학적으로 순수한 알데하이드는 화학량론적 SmI2로 처리하면 광학적으로 순수한 거울상체 다이올을 합성할 수 있다. SmBr2를 사용하여 캄포르와 벤조페논 간의 거울상 선택성 피나콜 짝지음을 수행하여 광학적으로 순수한 다이올을 합성하였다. 광학적으로 활성인 2-치환 페로센카복스알데하이드와 카이랄 바이페닐 착물 유도체에 같은 방법을 적용하여 카이랄 다이올 유도체를 제조할 수 있다.

○ 피나콜 짝지음의 촉매합성법에서 전이금속이 가장 유용한 시약이다. Zn과 TMSCl을 사용한 바나듐-매개 피나콜 짝지음 반응에서 처음으로 촉매 순환반응이 개발되었다. TMSCl을 사용한 타탄의 재회수가 보고된 후 Cp2TiCl2가 방향족 알데하이드의 짝지음 반응에서 좋은 수득률과 부분입체 선택성을 나타내 주었다.

○ 그 밖에도 광의 쬐임으로 벤조피나콜을 합성할 수 있으며 이 방법의 중용한 결점은 빈약한 입체 선택성이다. 초음파 쬐임은 비-수용매체에서 피나콜 짝지음을 수행할 수 있는 유용한 도구이다. 산 혹은 염기성 수용액에서 금속 음극(Hg)에 의한 전기 화학적 방법도 피나콜을 제조하는데 사용된다.

저자: Chatterjee, A; Joshi, NN; AF Chatterjee, A.; Joshi, N. N.
자료유형: 학술정보