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리튬메시틸메틸(트리메틸시릴)아미드를 이용한 에노에이트의 키랄 리간드-비대칭 공액 아미노화 반응연구

전문가 제언: ○ 제약산업에 있어 중요한 키랄 β-아미노산 유도체를 합성하는 여러 방법 중에서 α,β-불포화 카르복실산 유도체에 질소 친핵체(nucleophile) 공액 부가반응이 가장 쉽고 간편한 반응으로 알려져 있다. 이 반응에 키랄 아민 친핵체, 키랄 에노에이트(enoates), 키랄 촉매를 사용한다.

○ 키랄 β-아미노산 유도체를 얻기 위한 방법으로 벌키(bulky)한 tert-부틸 신나메이트에 메시틸(1,3,5-trimetyle benzyl-)기를 가진 키랄 리간드인 리튬메시틸메틸(트리메틸시릴)아미드가 좋은 공액 부가반응제로 작용하여 90% 수율로 얻어진 키랄 β-아미노산 유도체가 99%ee의 선택성을 가짐을 확인하였다.

○ 다양한 비고리형 또는 고리형 에노에이트에 적절히 높은 거울상 선택성을 갖는 아민화 반응을 유도하는 데 있어, 리튬아미드가 갖는 벌키한 기능기가 구현하는 특성과 농축된 염기 특성으로 인하여 에노에이트의 탈양자화가 공액아민화 제품의 수율을 좌우하는 원인이 된다.

○ 본 논문의 저자들은 실제 30여 종의 다양한 화합물을 선정해 실험한 결과 N-염소화-위치선택성 탈염화수소화-트랜스옥심화 반응단계를 거치는 방법이 탈N-아릴메틸화를 거처 3-아미노알카노에이트를 높은 수율로 얻을 수 있다는 결론을 내리고 있다.

○ 높은 수율의 키랄 β-아미노산 유도체를 얻기 위해 사용하는 리튬아릴메틸(트리메틸시릴)아미드의 아릴기를 다양한 벌키 특성과 염기 특성을 가진 기능기로 치환된 아민의 반응성에 대한 일반화가 필요하다. 이에 대한 구체적인 연구가 더 이루어진다면 경제성이 높은 키랄 β-아미노산 유도체를 얻을 수 있을 것으로 기대한다.

저자: Sakai, T; Doi, H; Tomioka, K
자료유형: 학술정보