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변형된 이종원자고리 친핵성 치환반응의 반응성과 위치 선택성에 관한 F치환의 큰 영향: 아지리딘과 그 유도체 연구

전문가 제언: ○ 변형된 이종원자-고리 화합물은 그 비-고리 유사체보다 친핵체와 반응성이 아주 더 크다. 빈약한 이탈 기인 고리질소를 제공하는 아미드이온의 강한 염기성은 주로 아지리딘의 완만한 친핵화학의 원인이 된다. 만약 치환된 기의 염기도가 그것의 술폰아미드 또는 아미드로 변환되어 감소되면 유용한 반응성은 실현될 수 있고, 실제로 이것은 일반적 합성전략에 해당된다.

○ 탄소 반응중심의 원자전하로부터 계산된 정전기적 에너지, 이종원자 이탈기의 원자전하 및 전이 상태에서 이들 화학종들을 분리하는 거리에 관련된 분리시키는 효과는 모델 화합물에 비해 삼-원자 고리화합물의 더 높은 반응성의 설명에 사용되었다. Ⅵ족 이종원자 고리에 대한 결론이 질소 유사 체들까지 확장될 수 있는지를 결정하기 위하여 그 계산은 아지리딘, 아제티딘 및 모델화합물인 메틸에틸아민으로 확장되었다.

○ F치환은 분자성질을 변형하고 의학적으로 중요한 화합물의 유사체를 제조하기 위하여 유기화학 연구에서 광범위하게 사용되었다. F는 H보다 약간 더 크지만 굉장히 더 큰 전기음성도 때문에 상당한 입체효과 없이 전자영향의 효과적 메커니즘의 변화응용에 의해 화학적 성질을 변형하는 방법으로 사용될 수 있다.

○ 이 연구에서 프로그램 된 표준에서 계산은 기체상의 2-플루오르아지리딘의 3-위치에서 암모니아 공격의 선호성을 발견했다. 고리변형력의 방출이 고려되면 이 화합물은 아지리딘 보다 1011 배 이상 더 빨리 반응했다. 트랜스-2,3-디-플루오르 아지리딘과의 반응속도는 2-플루오르 아지리딘과의 반응속도의 약 두 배였다.

○ 변형된 이종원자 고리의 아지리딘과 그 유도체는 비고리 유사체보다 반응성이 큰데 전기음성도가 가장 큰 강력한 전자 끌기 힘의 F치환은 친핵반응을 크게 증가시키고 위치 선택성에도 영향을 미치며 추가적 F치환은 그 효과를 상승시킨다. 이러한 F치환반응은 유기합성의 획기적인 개발전략으로 활용될 뿐만 아니라 신 의약품 합성개발에 실용성이 아주 높다고 확신한다.

저자: Banks, HD
자료유형: 학술정보