내 신청현황
종류	모집공고명	진행상태
신청내용이 없습니다.

알림마당

home

[4+2]-고리화 첨가반응/2-이미도퓨란의 Rh(1)- 촉매 연속단계를 사용한 에리트리나 알카로이드의 테트라사이클린 고리 합성

전문가 제언: ○ 테트라하이드로인돌린 핵은 아마릴리다세아에, 아스피도스펠마, 스트리코노스 및 에리트리나계열을 포함한 다양한 알카로이드의 기본 골격을 이루고 있다. 이 계열의 많은 화합물들은 근육이완, 최면활성 및 에리트리네인 골격과 연관된 다양한 약리 작용을 갖는다. 그러므로 이와 같은 알카로이드의 기본 구조를 이루고 있는 테트라하이드로인돌린 골격의 합성은 합성화학에서 흥미의 대상이 되어 왔다.

○ 테트라하이드로인돌린 골격의 합성은 에리트리나계의 1-아자스파이로 고리 구조의 합성전략으로부터 시작한다. 2-이미노퓨란의 IMDAF 고리화 첨가반응에 의해 합성된 테트라하이드로인돌린 유도체로부터 옥사바이사이클로 첨가생성물이 합성된다. 다양한 친핵체에 의한 Rh(I)-촉매 고리 열림 반응으로부터 에리트리나계의 1-아자스파이로 고리구조를 합성할 수 있는 선구물질을 합성하였다.

○ 에리트리나 알카로이드 합성에 2-이미도퓨란의 IMDAF/Rh(1)-촉매 연속단계의 효율성을 이용하여 옥사바이사이클로 첨가생성물을 거쳐 3-디메톡시에리트라티디논, (±)-에리소트러미딘 및 epi-제피란틴을 합성할 수 있다. 3-디메톡시에리트라티디논은 테트라하이드로인돌리논, 테트라사이클과 에리트리네인을 거쳐 합성된다. (±)-에리소트러미딘은 에리트리난 유도체를 Tsuda 방법에 따라 O-메틸화하여 합성하였다. epi-제피란틴은 디옥솔란과 벤즈아미드 유도체를 거쳐 합성된다.

○ 이 합성법을 이용하면 에리트리나계열 알카로이드 이외에 테트라하이드로인돌린 핵은 가진 아마릴리다세아에, 아스피도스펠마 및 스트리코노스계 알카라이드를 합성하는 데 응용할 수 있어 2-이미도 퓨란의 [4+2] 고리화 첨가반응을 새로운 의약품 개발과 정밀화학연구에 응용할 수 있다.

저자: Padwa, A; Wang, Q
자료유형: 학술정보