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환경조화형 카이랄 유기분자 촉매의 설계와 유용한 아미노산의 실용적 비대칭합성

전문가 제언: ○ 상 이동 촉매는 유기용매에는 용해되지 않는 무기물질과 유기 화합물과의 합성과정에 이용된다. 유기 촉매가 물과 유기용매 사이를 왕래하는 상 이동반응은 수용액 상온 상압 및 열린계에서 일어나기 때문에 특별히 공업화가 용이한 과정이다. 최근의 비대칭 합성의 촉매로는 팔라듐 루테늄 등의 전이금속 촉매가 이용된다. 그러나 상 이동 촉매를 사용하면 금속을 사용하지 않은 카이랄 4차 알킬암모늄염을 사용하기 때문에 지구환경에 유리한 무공해형 반응과정이 가능하다.

○ 현재 세계 의약품 매상고 상위 500종의 약 20%는 광학 활성 아미노산과 그 유도체를 원료로 사용하고 있기 때문에 저자들은 유효 아미노산, 특히 의약품 분야에 널리 사용되는 광학활성 α-알킬아미노산과 광학활성 β- 혹은 ϒ-아미노산의 실용적 비대칭 합성과정을 확립하였다. 특정반응에 적합한 카이랄 상간 이동 촉매와 카이랄 아민 촉매의 합리적인 설계로 다양한 아미노산을 합성할 수 있다.

○ 안정한 광학활성 (R)-혹은 (S)-바이나프톨로부터 스파이로 암모늄염인 (R,R)-입체이성질체 혹은 (S,S)-입체이성질체를 합성하였다. (R,R)거울상체로부터는 천연형태의 아미노산, 한편 (S,S)-거울상체로부터는 비천연 아미노산을 얻을 수 있다. 2종의 다른 할로겐화알킬을 사용하면 광학 활성인 α,α-다이알킬아미노산을 얻을 수 있다. 나선형 카이랄 상 이동촉매로 부피가 큰 α-알킬아미노산을 합성할 수 있었다. 새로운 아미노설폰아미드 형의 카이랄 유기분자 촉매로 광학활성 ϒ-아미노산과 β-아미노산을 합성하였다.

○ 실용적인 아미노산 합성과정을 사용하여 기존의 공업적 방법(주로 효소법)으로는 얻을 수 없었던 각종의 아미노산을 용이하게 대량 합성할 수 있게 되었다. 현재 의약품 중간체로 광학활성인 아미노산과 그 유도체가 광범위하게 사용되기 때문에 이 카이랄 촉매는 산업계에서 비상한 관심을 집중하고 있다. 시약회사로는 세계 최대인 미국 Aldrich와 일본의 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.는 이 카이랄 촉매를 상품화하여 판매하고 있다.

저자: Keiji Maruoka
자료유형: 학술정보