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가변성 생체촉매의 기능개발

전문가 제언: ○ 생체촉매란 화학반응에 이용하는 효소를 말하며 특히 유기합성에서 기질에 대한 입체특이성과 위치특이성이 탁월한 장점을 가지며 반응 대부분은 실온 상압에서 수용액을 이용하므로 환경 친화적인 특성을 갖는다. 이러한 효소의 높은 효율성을 합성물질로 재현하는 것은 여러 가지 면에서 매우 중요한 과제이다.

○ 대부분 효소의 작용은 자물쇠-열쇠 모형으로 설명할 수 있다. 그러나 몇몇 효소들의 활성자리 생김새는 기질의 결합으로 현저하게 변형된다. 이동적인 인식과정은 유발적합이라 부르며 이 계통의 생체촉매는 높은 촉매활성과 높은 입체 선택성의 성질을 가지고 광범위한 기질에 대해 활성을 나타내는 가변성 생체촉매이다.

○ 리파아제와 스브릴리신 등의 가수분해 효소가 높은 거울상 선택성과 광범위한 기질 특이성의 양면성을 나타내는 가변성 생체촉매이다. 라세미 2차 알코올이 리파아제의 존재에서 아세틸 주개와 반응하면 (R)-아세틸 유도체와 (S)-알코올이 생성되고 스브릴리신이 작용하면 입체선택성은 이와 반대가 된다.

○ 실온에서 리파아제에 대해 전혀 반응성을 나타내지 않는 부피가 큰 2차 알코올은 내열성 고정화한 리파제(lipase PS-C II)를 사용하여 온도를 올려 반응하였다. 40~120oC에서 광학적으로 순수한 (R)-아세트산 알킬 (>98%ee)과 (S)-알코올을 얻을 수 있었다. burkholderia cepacia에서 분리한 리파아제 활성부위의 287번째 아이소루신을 선택하여 변이도입 하면 선택성을 제어할 수 있다. 빵 효모에서 분리한 카보닐 환원효소 (SCR)는 비대칭 합성과 광범위한 기질에 적용할 수 있는 유용한 가변성 생체촉매이다. 20종의 케톤 중에서 13종에 대해서 98%ee 이상의 광학 순도의 알코올을 생성한다.

○ 가변성 생체촉매의 개발은 카이랄 합성, 기질의 다양화 및 변이도입에 의한 반응의 제어를 통해 정상적인 생체촉매보다 더 효과적인 촉매작용을 수행할 수 있다. 광학활성의 물질의 합성, 천연물의 전 합성 및 의약품의 개발에 응용할 수 있다.

저자: Tadashi Ema
자료유형: 학술정보