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헤테로 고리 카벤 선구물질의 모듈합성

전문가 제언: ○ 카벤은 이가 탄소를 포함하는 활성이 큰 중간체로 특성적인 다양한 화학반응을 일으킨다. 그러나 카벤은 불안정하기 때문에 반응에 적합한 안정한 카벤을 얻기가 어렵다. 본 연구에서는 이와 같은 단점을 보완하기 위하여 전이금속과 쉽게 배위하여 착물을 형성할 수 있는 안정한 헤테로고리카벤(NHC) 선구물질을 합성하였다.

○ 클로로아세트아마이드 유도체와 거울상 이성질체 α-페닐에틸아민 혹은 O-벤질에탄올아민과의 반응으로 원하는 α-아미노아세트아마이드가 생성된다. 생성된 아마이드를 수소화리튬 알루미늄으로 환원하면 대응하는 에틸렌다이아민이 생성되고 트라이알킬올쏘포름산 에스터에 의해 효과적으로 다이하이드로이미다졸늄염(NHC 선구물질)으로 고리화 된다.

○ ω-클로로아세트아마이드는 아지드화 소듐과 반응하여 아지드화물이 되고 수소화리튬 알루미늄으로 환원하면 N-치환에틸렌다이아민 유도체 로 변환된다. 일치환 에틸렌다이아민은 N,N-다이메틸포름아마이드 다이메틸아세탈을 사용하여 원하는 다이하이드로이미다롤을 얻을 수 있다. 알킬화 시약으로 알킬화하면 다이하이드로이미다졸늄 염(NHC 선구물질)을 얻는다.

○ 일치환 에틸렌다이아민과 1-아이오도-2-메톡시나프탈렌 혹은 아세틸페로센과 반응하여 이치환 에틸렌다이아민 유도체가 생성되고 트라이알킬올쏘포름산 에스터에 의해 다이하이드로이미다졸늄 염(NHC 선구물질)으로 고리화 된다.

○ NHC 선구물질은 전이금속과 작용하여 용이하게 NHC-금속착물은 형성할 수 있으며 이 착물은 비대칭성, 거울상 선택성 교차-짝지음 반응, Pauson-Khand 반응 및 올레핀 상호교환 반응을 성공적으로 일으킬 수 있다. 이 반응들을 헤테로 고리를 함유한 천연물의 전합성과 새로운 의약품개발에 응용할 수 있다.

저자: Paczal, A; Benyei, AC; Kotschy, A
자료유형: 학술정보