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팔라듐(Ⅱ) 아세테이트 촉매작용에 의한 아민의 카보닐화 반응

전문가 제언: ○ 유기합성에서 팔라듐 촉매를 사용하여 여러 가지 물질을 합성하는 반응은 광범위하게 다루어져 왔는데, Pd/C를 사용한 수소첨가반응, 유기팔라듐 화합물(ArPdX)을 이용한 올레핀의 알킬화 및 아릴화, 알코올을 산화시켜 알데히드로 전환시키는 방법 등은 잘 알려져 왔다.

○ 특히 알케인을 비닐 또는 알릴릭 아세테이트로 전환시키거나 아릴화 시킬 시, 알릴릭 β-케토에스테르를 α,β-불포화 케톤으로, 그리고 할로히드린을 케톤으로 전환시킬 시 Pd(OAc)2를 촉매로 많이 사용해 왔다.

○ 현재까지 팔라듐 화합물의 촉매를 이용하여 상압 하에서 아민을 카보닐화 시켜 우레아로 전환 시키는 방법으로는 Pd(OAc)2나 PdCl2를 점토와 함께 사용한 방법, PdBr2(PPh3)2와 산화적-환원적 카보닐화 시키는 방법, 그리고 Pd(OAc)2(PPh3)2-NaOAc를 사용한 전기화학적 카보닐화 시키는 방법 정도가 알려져 있을 뿐이다.

– 그런데 앞서 열거한 방법들은 수율이 낮거나 부산물로 생성하는 포스핀 화합물의 제거 문제, 그리고 전기화학적 방법을 사용 시의 엄청난 시설 투자의 문제점들을 내포하고 있어서 산업화하기에는 부적합한 것으로 알려져 있다.

○ 본 연구에서 개발한 아민의 카보닐화 반응은 CO의 상압 하에서 포스핀 구조가 없는 Pd(OAc)2-Cu(OAc)2-공기의 체계를 이용하여 비교적 높은 수율로 필요로 하는 우레아, 카바메이트, 1,3-옥사졸리디논을 생성하고 있어서 향후 AIDS 치료제, 항생물질, 치매치료제 등을 안가로 합성하는데 있어서 주요한 공정 중의 하나가 될 것으로 예상된다.

저자: Orito, K; Miyazawa, M; Nakamura, T; Horibata, A; Ushito, H; Nagasaki, H; Yuguchi, M; Yamashita, S; Yamazaki, T; Tokuda, M
자료유형: 학술정보