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Ciguatoxin의 FGHI-고리부분의 수렴식 합성

전문가 제언: ○ 바다식품독성인 ciguatera(중남미에서 볼 수 있는 어류로 인한 중독증)의 원인물질인 Ciguatoxins(CTXs)에 의해 태평양과 인도양은 물론 카리브해에서 이 독성으로 인해 연간 25,000명 이상이 고통을 당하고 있다. 그 원인 유기체는 하나의 착생 와편모(epiphytic dinoflagellate)인 Gambierdiscus toxicus로서 이 와편모로-생성된 독은 처음에는 초식물고기로 옮겼다가 해양먹이사슬을 통해 육식물고기에서 대부분 누적되어 인체중독을 일으킨다.

○ ciguatera의 증상은 위장신경장애의 특성이 있고, 이러한 장애는 종종 몇 달 또는 몇 년간 지속되기 때문에 ciguatera는 심각한 사회문제를 야기한다. 현재 ciguatera중독을 예방하고 치료하는 목적으로 Ciguatoxins를 여러 가지 관점에서 많은 과학자들이 연구하고 있다.

○ Ciguatoxins는 그 구조가 좌측부터 7, 6, 6, 7, 7, 9, 7, 7, 8, 6, 7, 6 및 6원 고리가 사다리 형태로 접합된 13개의 고리로 되어서 각 고리에 영문 알파벳을 순서대로 표시하여 A부터 M에 이르게 된다. 지금까지 좌측에 있는 ABCDREF-고리 부분과 우측에 있는 IJKLM-고리 부분은 합성이 개발되었으나, 중간에 있는 GH-고리 부분의 합성방법의 개발이 남아 있고 여기에 F-고리 부분과 I-고리 부분으로부터 Ciguatoxins의 FGHI-고리 부분의 수렴식으로 합성하게 되었다.

– 이 합성은 Nozaki-Hiyama-Kishi 반응과 함께 총 17단계로 하여, FGHI-고리 부분을 새로운 경로를 통해 24%의 총괄효율로 합성되었으며, 계속하여 ciguatoxins의 전합성을 위한 추가의 연구도 현재 이 연구실에서 진행 중에 있다.

○ Ciguatoxins은 지질에 용해되는 폴리에터 화합물로서 조리한 후에나 약한 산성과 알칼리 조건에 노출된 후에도 독성이 남아있는 비교적 열에 안정된 분자이고, 연구용 시료를 구하기가 어렵다. 이번 연구를 발판으로 하여 전합성이 이루어져서 연구용 시료를 충분히 얻게 되면 앞으로 더욱 활발한 독성연구를 진행시킬 수 있을 것으로 기대된다.

저자: Takizawa, A; Fujiwara, K; Doi, E; Murai, A; Kawai, H; Suzuki, T
자료유형: 학술정보