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니켈 촉매 스즈키-미야우라 반응의 개발

전문가 제언: ○ 탄소-탄소 결합을 효율적으로 형성하는 것은 합성화학의 가장 절대적인 변환 중 하나라 할 수 있다. 이런 결합 형성의 한 방법이 팔라듐(palladium)을 촉매로 한 아릴-아릴 크로스 커플링 반응이다. 아릴할로겐 화합물과 같은 친전자체(electrophile)와 친전자 유기금속물질을 한 단계만 반응시켜도 구조적으로 복잡한 생성물이 얻어진다. 크로스 커플링반응의 촉매로는 니켈과 팔라듐이 가장 자주 쓰이고 있다.

○ 유기합성 반응에 있어서 효율성과 선택성은 매우 중요한 문제이다. 현재로는 그것에 더하여 환경적 인자도 무시할 수 없는 요소가 되었다. 고효율, 고 선택적이면서 환경적으로 고려된 유기합성 반응의 개발이 강하게 요구되고 있다.

○ 크로스 커플링 반응은 액정이나 의약품 등의 합성에 아주 유용한 반응이다. Pd 촉매를 사용한 Sonogashira 커플링이나 Stille 커플링, 또는 Kumada 커플링 등은 기존의 방법뿐만 아니고 단시간의 마이크로파 조사로도 고 효율로 반응이 진행됨을 확인하였다. Grignard 시약의 합성에도 마이크로파가 이용되고 있다. Negishi 커플링, 스즈키-미야우라 커플링 및 Heck 반응 등도 Pd 촉매를 사용하여 고효율로 진행된다.

○ 특히 스즈키-미야우라 커플링에 있어서는 액정이나 의약품 제조에서 광범위하게 실용화되어 있고, 여러 가지 각도에서 연구가 진행되고 있다. 무해하면서 회수가 용이한 PEG를 매체로 한 환경 조화적 반응도 가능하다. 그 밖에 스즈키-미야우라 커플링으로 PEG에 고정화된 요오드화 아릴을 기질로 사용한 수중반응, KF를 담지한 알루미나를 사용한 무 용매 합성 및 DMF 용매를 이용한 반응 등도 보고 되고 있다.

○ 다양한 종류의 단순 아릴할로겐화물이 실록산과의 팔라듐 촉매 크로스 커플링 반응에 효과적으로 참여하는 것으로 밝혀졌다. 이러한 연구의 궁극적인 목표는 헤테로아릴반응물과 같이 기존의 Suzuki 방법론으로는 달성하기 어려운 크로스 커플링 반응을 실록산방법론으로 확대시키는 데 있다. 또한 천연물질을 합성하는 데 활용할 수 있는 실록산 커플링의 한계를 넘어 그 범위를 더욱 확대시키는 일이다.

저자: Takashi Kamikawa
자료유형: 학술정보