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피리딘환의 리치오화를 통한 피리딜보란화합물의 제법과 그 반응

전문가 제언: ○ 탄소-탄소 결합을 효율적으로 형성하는 것은 합성화학의 가장 절대적인 변환 중 하나라 할 수 있다. 이런 결합 형성의 한 방법이 팔라듐(palladium)을 촉매로 한 아릴-아릴 크로스 커플링 반응이다. 아릴할로겐 화합물과 같은 친전자체(electrophile)와 친 전자 유기금속 물질을 한 단계만 반응시켜도 구조적으로 복잡한 생성물이 얻어진다. 크로스 커플링반응의 촉매로는 니켈과 팔라듐이 가장 자주 쓰이고 있다.

○ 크로스커플링 반응은 액정이나 의약품 등의 합성에 아주 유용한 반응이다. Pd 촉매를 사용한 Sonogashira 커플링이나 Stille 커플링, 또는 Kumada 커플링 등은 기존의 방법뿐만 아니고 단시간의 마이크로파 조사로도 고효율로 반응이 진행됨을 확인하였다. Grignard 시약의 합성에도 마이크로파가 이용되고 있다. Negishi 커플링, Suzuki-Miyaura 커플링 및 Heck 반응 등도 Pd 촉매를 사용하여 고 효율로 진행된다.

○ 천이금속착체를 사용해 유기할라이드와 유기금속반응제의 반응, 소위 크로스커플링이라 칭하는 반응은 탄소-탄소/산소/질소결합을 형성하는 수법으로서 매우 중요하다. 그 중에서도 유기보론산과 유리할라이드(또는 할라이드)와의 반응인 Suzuki-Miyaura 반응은 탄소-탄소 결합을 구축하는 방법으로서 반응성, 범용성, 편리성 및 안전성 등의 면에서 아주 유용하다. 또한 그 의의는 학술적인 부분에만 머무르지 않고 지금은 기업의 연구개발과 제조에도 없어서는 안 될 것이 되었다. Suzuki, Miyaura 등이 이 반응을 발견하고 지금까지 많은 수의 연구가 이루어지고 있다.

○ 유기합성반응에 있어서 효율성과 선택성은 매우 중요한 문제이다. 현재로는 그것에 더하여 환경적 인자도 무시할 수 없는 요소가 되었다. 고 효율, 고 선택적이면서 환경적으로 고려된 유기합성반응의 개발이 강하게 요구되고 있다.

저자: Mayumi Nishida
자료유형: 학술정보