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분자 내 히드록시 기능에 의한 라디칼 양이온의 친핵적 포촉

전문가 제언: ○ 유기 라디칼 양이온의 구조나 반응성은 전자가 쌍을 이루고 있지 않으며 전하를 가지고 있어 화학활성이 매우 높으므로 다양한 반응, 즉 재배열, 시그마트로프 이동, 친핵적 치환이나 포촉, 고리화첨가, 사슬의 분열, 재고리화 등의 반응들을 개시하는데 이용된다. 따라서 라디칼 양이온이 생성되기 이전의 원래의 화합물과 달리 반응의 활성화 에너지가 매우 낮은 특징을 가진다.

○ 라디칼 양이온은 전자가 부족하므로 매우 강한 산으로 작용하며 강력한 친핵체로 작용하여 유기화합물의 친핵적 치환반응이나 친핵체의 포촉 작용을 한다. 스트레인이 큰 고리에서 치환반응이 진행되며 일어나는 콘피규레이션의 반전이 일어나며, 이때 분자 내에 히드록시기와 같은 강한 기가 존재할 때는 강한 산성인 라디칼 양이온이 이들 친핵성기와 반응하여 고리화 반응이 진행된다.

○ 본고는 빛 증감제의 존재 하에서 일어나는 1전자이동 반응으로 생성된 각종 고리화합물의 라디칼 양이온의 생성과 이들의 반응기구의 검토를 통하여 여러 고리 화합물의 합성에 대한 최근의 연구결과를 종합하여 소개하고 있다.

○ 본고에서는 geraniol, nerol, cirronellol, chrysanthemol, homocrysanthemol, trans-1-o-hydroxyphenyl-2-phenylcyclopropane, endo-5-hydroxymethylnorbornene 등을 연구 대상물질로 하고 있다. 이들은 모두 강력한 친핵적 공격체인 히드록시를 포함하고 있으며 또 이들은 중간체로서 모두 3내지 7개의 원자로 이루어지는 라디칼 양이온의 천이상태를 거쳐 3, 4, 5, 6, 7등의 원자로 이루어지는 고리를 한 개, 두 개 또는 세 개를 가지고 있는 고리화 에테르로 전환된다는 공통점을 가지고 있다.

○ 이들 여러 고리 화합물은 의약품 뿐 아니라 첨단용 고분자 재료로 활용될 것으로 예상되므로 합성뿐만 아니라 재료적인 관점에서 관련학자, 기술자들의 각별한 관심을 촉구한다.

저자: Roth, HD; Herbertz, T; Sauers, RR; Weng, HX
자료유형: 학술정보