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케톤과 아민 간의 광유도 전자이동에 의한 케틸 라디칼 음이온 생성 - 합성에의 응용-

전문가 제언: ○ 이 연구는 광을 조사하면서 화학반응을 개시시키는 광화학에 관련된 것으로 대상은 케톤과 3급 아민의 존재 하에 자외선 광 조사 하에서 진행되는 반응과정 중에서 가장 중요한 역할을 하고 있는 케틸 라디칼 음이온에 초점을 맞추어 진행되는 반응경로와 이로부터 얻어지는 생성물과의 관계를 검토하여 보고하고 있다.

○ 케틸 라디칼 음이온은 광 흡수에 의한 반응물의 여기와 여기 상태에서 전하이동에 의한 전하이동 착체의 형성, 아민으로 케톤으로의 프로톤 이동에 따른 케틸 라디칼 음이온의 형성으로 구성된 초기 반응과정을 설명하고, 이로부터 얻어지는 각종 생성물을 케톤의 환원에 의한 알코올의 생성, 라디칼 음이온 및 라디칼 양이온, 라디칼 등의 커플링 반응, 케틸 라디칼 음이온의 활성화된 이중결합물질에 대한 첨가반응, ω-불포화 케틸 라디칼 음이온의 고리화반응 및 페나실 에스테르 등에서 나타나는 C-O, C-C결합의 절단과 이로부터 얻어지는 각종 카복실염 등, 광 조사를 통하여 비균제 합성의 예 등 폭 넓게 다루고 있다.

○ 이러한 PET과정은 일반적으로 위치 및 이성질 선택적 반응이므로 특수한 목적이나 생리활성물질을 합성하는 데 매우 유리하여 지나간 30년간 매우 활발한 연구 활동이 전개되어 왔다. 이 중 케톤의 광환원반응과 고리화반응으로부터 얻어지는 다핵고리화 화합물은 광을 이용하여 이룰 수 있는 독특한 합성법이다. 일반적인 유기합성법으로는 도저히 이룰 수 없는 고부가가치의 정밀화학제품을 개발할 수 있는 가능성이 매우 큰 것으로 믿어진다.

○ 광은 공해를 동반하지 않는 무공해 에너지원이며 광 에너지를 화학반응의 개시에너지로 사용하는 것은 각종 화학공장의 굴뚝으로부터 배출되는 화석에너지를 감소시키고 화학 산업을 공해산업으로부터 깨끗한 green 산업으로 이미지를 변신하기 위해서도 반드시 시도할 필요가 있는 분야이다. 지나간 30여 년간 광 및 방사선 화학 분야는 눈부신 발전을 이룩해 온 분야이며, 21세기를 맞아 새로운 변화를 모색해야만 되는 우리 화학 산업도 이에 대한 관심을 집중해야 할 시점에 와 있다.

저자: Cossy, J; Belotti, D
자료유형: 학술정보