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스테로이드 합성의 중심 과정으로서 C환 고리화 반응(Ring C closure as key step in the synthesis of steroids)

전문가 제언: ○ 스테로이드는 잘 알려진 바와 같이 17개의 탄소 원자가 4개의 고리(環)를 이루는 분자구조를 기본으로 하는 물질의 총칭이다. 스테로이드는 생물학, 화학, 의약품 분야에서 아주 중요하게 이용되고 있다. 성호르몬, 부산피질호르몬, 담즙산, 스테롤, 소염제, 단백질 동화제, 경구용 피임약 등으로 실용화되고 있기도 하다.

○ 스테로이드 분자구조에 작은 변형과 변화가 일어나도 생물학적 활성은 크게 달라진다. 많은 화학자들이 20세기 들어 동식물에서 수백 개의 스테로이드를 추출하기도 했고, 천연 스테로이드를 화학적으로 처리하거나 합성을 통하여 많은 스테로이드를 현재도 활발히 합성하고 이를 실용화하려는 노력이 계속 진행되고 있다.

○ 스테로이드 원자 고리는 3차원적 입체구조를 가지고 있기 때문에 여러 위치에 붙어 있는 작용기의 종류와 성질뿐만 아니라 스테로이드 고리와 작용기의 입체 배열에 따라 그 특성이 달라진다.

○ 본 리뷰에서는 스테로이드를 완전 합성(total synthesis)하는 측면에서 특히 3번째 고리인 C환의 형성 및 합성 방법에 대하여 크게 12가지 방법에 대하여 폭 넓게 설명하고 있다. 특히 합성 자체뿐만 아니라 실용적인 관점에서 수율 증대에 대하여 많이 언급하고 있다.

○ 최근 들어 스테로이드 남용에 따른 의학적, 사회적 부작용이 크게 부각되고 있는 것은 사실이나, 효율적인 합성 방법을 발전시킴에 따라 보다 안전하고 생리 의학적 효과가 뛰어난 신약의 개발 가능성도 점점 높아지고 있다. 이를 위해서는 유기합성, 분리 및 분석기술, 의약품으로의 개발 등 종합적인 전략이 아울러 요구된다.

저자: Saraber, FCE; de Groot, A
자료유형: 학술정보