1,2,4,5-벤젠테트라카보니트릴과 아릴에텐의 광반응

전문가 제언

○ 본고는 단일항 여기된 1,2,4,5-테트라시아노벤젠(1,2,4,5-tetracyano benzene, TCNB)과 다양한 종류의 스티렌에 기초한 아릴에텐과의 광화학 반응을 통한 올레핀 2분자화 반응-방향족 치환 반응(olefin dimerization- aromatic substitution reaction)으로서, 상응하는 (2,4,5-트리시아노페닐)테트라린 유도체(2,4,5-trocyanophenyl, tetralin derivative)를 얻는다. 알켄의 존재 하에서 얻어진 1차 생성물에 2차로 광을 조사하여 페닐테트라리닐(phenyltetralinyl)에 의해 meta-CN기의 치환이 일어나게 되어 상응하는 4:1(알켄-TCNB) 생성물을 얻고, 이에 대한 반응 메카니즘에 대해 체계적으로 연구한 내용을 정리하고 있다.

○ 시아노아렌과 알켄 반응에 있어서 관련되는 동역학적 실험 결과와 byphenyl기와 같은 codonor와 MgClO4와 같은 염이 반응 속도에 미치는 효과 등을 연구 분석하여 올레핀 2분자화 반응-방향족 치환 반응의 반응 기작은 4-phenyl-1-tetralinyl 라디칼에서 기인하는 알켄 사이클로다이머 라디칼(alkene cyclodimer radical)과 TCNB-.과의 라디칼 짝지음 반응으로 반응 메카니즘을 설명하였다. TCNB와 1-phenyltetralin과 같은 alkene photocyclodimer 와의 광반응도 일어남을 확인하였다.

○ 올레핀 2분자화 반응-방향족 치환 반응의 반응메카니즘은 알켄사이클로 2분자 라디칼과 CN-를 제거한 TCNB–과의 라디칼 쌍 짝지음 반응으로 이루어진다. 그러나 TCNB와 반응하는 알켄에 따라 반응 메카니즘은 달라진다.

○ 알켄 양이온 라디칼과 시아노아렌 음이온 라디칼의 구조에 의존하는 사이클로아렌-알켄의 광유도전자전위(photoinduced electron transfer) 반응을 통해 얻는 새로운 화합물 합성 방법과 합성된 물질의 다양한 응용 및 발전을 위해 이 반응에 대한 체계적이고 다양한 실험 결과를 축적해야 할 것이다.

저자

Zhang, M; Lu, ZF; Liu, Y; Grampp, G; Hua, HW; Xu, JH

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2006

권(호)

62(24)

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

5663~5674

분석자

원*무

분석물

• 1,2,4,5-벤젠테트라카보니트릴과 아릴에텐의 광반응.pdf [256,238 byte]

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