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비대칭 합성에서 키랄 설폭사이드의 사용

전문가 제언: ○ 광학적으로 순수한 황 화합물의 키랄 작용기는 키랄성을 다른 분자 중심으로 이동할 수 있는 능력을 갖고 있어서 다양한 비대칭 반응에서 우수한 입체조절 요인으로 작용한다. 비대칭 합성의 중간체로 설폭사이드를 키랄 보조기로 사용할 수 있는 이유는 설피닐기를 쉽게 도입할 수 있고 반응 후 쉽게 제거할 수 있기 때문이다. 더욱이 설폭사이드의 황 원자에는 전자 쌍, 산소 및 두 개의 탄소가 결합되어 있어서 그 자체가 키랄성을 나타내고 있다. 따라서 설폭사이드의 위치배열이 비대칭 합성에서 입체화학적 결과를 조절해 준다.

○ 할로겐화 알킬에 대한 안정화된 카보 음이온의 친핵성 치환반응, Diels- Alder 반응과 같은 고리화 첨가반응 및 α,β-불포화 화합물에 대한 콘쥬게이션 첨가반응 등이 전형적으로 탄소-탄소 결합과 탄소-헤테로 원소 결합을 형성할 수 있는 합성법이다. 이 리뷰에서는 이 모든 반응에 키랄 설폭사이드를 도입하여 위치 선택성, 형태 선택성 및 입체 선택성형태로 광학적으로 순수한 화합물을 좋은 수율로 합성할 수 있는 합성법을 소개하였다.

○ 최근에는 팔라듐과 같은 전이금속을 촉매로 사용하여 산화성 첨가와 환원성 제거를 거쳐 짝지음 반응에 의해 탄소-탄소 결합형성 합성법이 개발되었다. Heck 반응, Pauson-Khand 반응 및 Suzuki 반응 등이 그 예이다. 이들 반응에도 키랄 설폭사이드를 도입하여 위치 선택성과 입체 선택성 형태로 광학적으로 순수한 화합물을 합성할 수 있었다. 그러나 이 분야 연구는 많이 이루어져 있지 않으며 앞으로 더 개발할 여지가 있는 흥미 있는 연구 분야이다.

○ 키랄 설폭사이드는 비대칭합성에서 비대칭을 유발하는 중간체일 뿐만 아니라 생물학적으로 중요한 기능을 가진 화합물을 합성하는데 사용된다. 예를 들면 천연 피롤리지딘계 알카로이드인 (+)-네모렌산, 천연 항생제인 (-)-시스펜타신, 살충제로 사용되는 (+)-로릴레아논, 폴리아세틸렌 생성물인 (+)-바이롤 C 및 파파마이신 607 등의 다양한 생 활성 천연물의 합성에 사용된다. 이 합성법은 정밀화학 분야와 새로운 의약품개발에 응용할 수 있다.

저자: Pellissier, H
자료유형: 학술정보