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새로운 각형으로 결합된 다이옥사-트라이퀴네인 합성에 직렬 에나인/고리 닫힘 복분해 접근

전문가 제언: ○ 생물학적 특성을 보이는 옥사 및 다이옥사-트라이퀴네인의 화학적인 합성방법이 관심대상이 되어왔다. 이들의 합성방법 중에는 캐스케이드 기(基)의 결정화가 관건이었으나 탄수화물기준의 합성의 주요단계인 에나인/RCM 합성경로의 개발은 비용이 적게 들고 비교적 합성이 간단하여 대중화가 가능하다고 판단된다.

○ 다이옥사-트라이퀴네인의 고리형의 구조는 캐스케이드 에나인/RCM 반응에 의하여 이루어질 수 있다. 이 과정에서 복분해 닫힘 합성경로와 보호가스로 아르곤 및 에틸렌 가스의 비교실험 및 이에 관련된 촉매개발은 다양한 유기합성의 응용분야의 잠재성을 가진 새로운 합성기술로 높이 평가될 만하다.

○ 자연에서 얻는 트라이퀴네인은 식물 또는 해양자원으로부터 분리되고 때로는 미생물에서 얻기도 했다. 그러나 캐스케이드 기(基)방법, 트랜스애뉼러의 반응, 아렌-알켄 광-순환첨가 반응 등을 방법을 이용하여 이들의 가족을 쉽게 합성할 수 있어 전망이 있는 생물학적 행동을 보이는 트라이퀴논의 상업화길이 쉽게 열릴 수 있으리라 판단한다.

○ 에나인 복분해 닫힘 합성의 특징은 용매의 선택에 큰 영향을 받지 않으나 몰리브데늄, 텅스텐 및 로듐 등의 새로운 촉매의 개발이 이 기술의 핵심이라고 본다. 반응의 수율과 순도는 물론 제품의 물리적 및 화학적 성질의 결정에서 이 촉매의 활성과 성능이 결정적이므로 촉매의 개선은 이 합성기술에 또 하나의 중요한 과제라고 본다.

저자: Kaliappan, KP; Nandurdikar, RS; Shaikh, MM
자료유형: 학술정보