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Heck-Suzuki-Miyaura 도미노반응에 의한 아인아마이드로부터 3-(아릴메틸렌)아이소인돌린-1-온의 합성. 레녹스아민의 합성에 대한 응용(Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine)

전문가 제언: ○ Pd(0)-촉매 Heck-Suzuki-Miyaura 도미노 반응에 의해 아인아마이드와 아릴보론산으로부터 다양한 (E)-3-(아릴메틸렌)아이소인돌린-1-온을 합성할 수 있다. 아이소인돌린-1-온은 여러 가지 천연물의 핵을 이루고 있으므로 이 합성법은 천연물의 전합성에 이용할 수 있다.

○ 이 합성법을 더 확충하여 천연물 레녹스아민의 전합성에 적용할 수 있다. 이 천연물은 방향족 고리에 접해있는 5-와 6-원자 고리의 고유한 구조적 특성 때문에 합성에서 흥미의 대상이 되고 있다. 2,3-다이메톡시벤조산으로부터 아인아마이드(5-원자 고리)가 합성되고 Heck-Suzuki -Miyaura 반응에 의해 아이소인돌린의 고리화로 레녹스아민의 핵(6-원자 고리)을 합성할 수 있다.

○ 아리스로락탐 알칼로이드 계인 엔테로카팜 II, 세코프탈라이드-아이소퀴놀린 푸마리딘, 혈관압 감소성을 나타내는 AKS186 및 프로카인 보다 더 우수한 국부 마취능력을 나타내는 화합물1 등은 치환된 3-메틸렌아이소인돌린-1-온 형태, 특히 메틸렌에 방향족 치환기를 가진 다수의 천연물에서 발견된다. 이 합성법을 이용하면 이와 같이 생물학적 활성인 다양한 천연물을 합성할 수 있다.

○ Pd(0)-촉매 Heck-Suzuki-Miyaura 도미노 반응은 1-단계 다 성분 반응으로 반응단계를 축소시켜 환경문제를 해결해 준다. 페기물의 억제, 원자효율의 향상 및 자원과 에너지의 절약을 포함하는 경제적 효율을 높여준다.

저자: Couty, S; Liegault, B; Meyer, C; Cossy, J
자료유형: 학술정보