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탄수화물화학에서의 글리코실 티오헤테로 고리의 합성과 역할

전문가 제언: ○ 탄수화물은 성분원소 C.H.O가 1:2:1의 구성비로 된 화합물로, 탄소에 물이 붙어 있는 것[Cm(H₂O)n]과 같아서 붙여진 이름이다. 탄수화물은 천연산물 중 가장 풍부하고 당의 에너지 및 생체합성 공급원, 에너지 저장소 및 생물학적 골격(DNA의 2-데옥시리보)의 형성에서 주요 구성요소이다.

○ 탄수화물의 구성단위가 되는 물질은 단당류로, 포도당, 갈락토오스, 과당이 있다. 단당류 두 분자의 두 수산기에서 물이 1분자 빠져 나가면서 탈수·축합되는 형식으로 결합되는데, 이 결합을 글리코시드결합이라고 한다. 이와 같이 단당류가 글리코시드결합이 되어 이당류, 삼당류 등으로 증가되어 다당류로는 셀룰로오스가 있다.

○ 탄소 이외의 원자가 고리탄소에 포함된 고리 화합물을 헤테로 고리 화합물이라고 하고, 주로 산소와 질소 그리고 황 등의 원자들이 한 개 또는 그 이상 결합되어 있다. 그 중에서도 황이 결합되었을 때 싸이오(thio)/티오로 표기한다.

○ 이 논문에서 글리코실화제로서 퍼-O-아실화한 당, 할로겐화 글리코실, 1-O-트라이클로로아세트이미데이트, 헤미아세탈, 1-티오당, 아이소티오유로늄, 글리칼, 글리코시드 및 올쏘에스터 등이 거론되고 역할로는 촉진제, 수용체 등이 거론되었다.

○ 최근 잘 이용되는 글리코실화법은 Koenigs-Knorr법으로 글리코실 공여체로 염화물이나 취화물을 사용하고, 수은이나 동 등의 중금속염으로 활성화한다. 최근에는 불화글리코실이 이용되고 있으며, C-F 결합이 강력하기 때문에 불화물은 안정한 글리코실 공여체이지만, 적절한 반응제로 활성화하면 우수한 반응성을 나타낸다.

○ 글리코시드화의 용도는 생리활성글리코시드의 합성이 되는데, 천연 생리활성물질에는 생체기능을 제어하는 천연유기 화합물, 신호전달에 관여하는 물질, 동물호르몬, 식물호르몬 및 페로몬(pheromone) 등 다양하므로 이 분야의 연구는 계속 노력할 가치가 있겠다.

저자: El Ashry, ESH; Awad, LF; Atta, AI
자료유형: 학술정보