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나이트로페닐다이하이드로피리딘의 광화학에서 분자내 전자이동

전문가 제언: ○ 4-페닐-1,4-다이하이드로피리딘-3,5-다이카복실레이트는 두 개의 π 발색단을 가지고 있다고 알려져 있다. 다이하이드로피리딘 일부 PyH2-Ph에서 지역화하고 푸른 형광을 발산한다. 다이하이드로피리딘-지역화 된 3중항 PyH2-PhNO2을 제공하고 노란 인광성을 발한다. 이러한 현상은 대전-분리된 종(PyH2+-PhNO2.-)을 주기 위하여 가까이 있는 주개와 받개 사이의 분자내 전자 이동에 기인하는 것으로 판단된다.

○ 다이하이드로피리딘은 항산화제로 알려져 있다. 트라이에틸아민의 존재 하에 이 반응은 질소그룹의 환원으로 변하고 알킬아미노그룹이 나타나면 다시 산화된다. 이 형태의 주개 받개 한 쌍은 새로운 광유도 전자-이동시스템 설계에 이용되고 생물화학에서의 감지기에서부터 연료에서의 노킹방지제 또는 광-감지 중합체합성 등 다양한 응용의 잠재력으로 연구에 주목받을 만 하다고 본다.

○ 에스터 그룹의 다이하이드로피리딘 링은 페닐 그룹을 가지고 있고 이분자는 칼슘 채널차단제로서 심장병에 치료약으로 또한 이들의 항산화제 작용으로 국소빈혈, 동맥경화, 뇌졸중 등의 병리학 치료에 사용된다. 대부분의 이 약은 페닐 링에 나이트로그룹을 가지고 있고 분자 내에서 산화되고 환원되는 작용이 있다. 이 종류의 약품은 광유연성이므로 광-노출의 부작용이나 독성에 대한 확인이 필요하다고 판단된다.

○ 3-나이트로페닐 치환된 다이하이드로피리딘 심장약의 가능성을 강하게 시사하고 있다. 이 반응에서 적절한 첨가물의 출현에 의해서 더 효과적일 수 있다고 기대된다. 특히 트라이-에틸아민으로 긍정적인 결과를 얻었고 이의 전환이 크게 빨라졌다. 이 분자의 광-물리학은 분자내 전자이동 때문에 큰 관심을 갖게 하며 이를 이용한 새로운 심장병 약품개발 등 응용의 연구가 기대된다.

저자: Fasani, E; Fagnoni, M; Dondi, D; Albini, A
자료유형: 학술정보