한 자리 포스포아미다이트 리간드에 의한 N-폼일 탈수소아미노 에스터의 거울상 선택성 Rh-촉매 수소화반응

전문가 제언

○ 광학적으로 활성인 화합물에 대한 요구는 의약품, 농화학, 향료 및 조미료공업에서 점차적으로 증가하고 있다. 카이랄 약품에 대한 미국 FDA의 요구는 가속화되고 있으며, 이 분야의 중요성으로 2001년에 Nobel상을 수상하였다. 이 분야의 발전은 유기금속화학의 발전에 기인한다. 특히 카이랄 리간드가 금속 주위의 비대칭 분위기를 형성하며, 현재 비대칭 선택성이 큰 다양한 리간드가 개발되어 있다.

○ BINAP 등을 위시해서 한 자리 혹은 두 자리 포스포아미다이트는 비대칭 합성에 이용되는 리간드이다. 본 연구에서는 로듐 촉매와 한자리 포스포아미다이트를 리간드로 사용하였다. 이 다양한 포스포아미다이트들은 다른 비대칭 합성의 효과적인 금속 리간드로 적용될 수 있다. 특히 포스포아미다이트와 카이랄 포스핀과의 혼합 리간드는 비대칭 합성에 사용될 수 있는 새로운 금속-촉매 리간드이다.

○ 광학적으로 순수한 천연과 합성 아미노산은 많은 의약품과 생물학적으로 활성인 화합물을 제조하는 기초 원료로 사용된다. 로듐-촉매 비대칭 수소화반응이 탈수소아미노 에스터로부터 아미노산 유도체를 합성하는 가장 널리 사용되는 비대칭 합성법이다. 로듐-촉매 비대칭 수소화 반응이 거울상 선택성 반응이 되기 위하여 탈수소아미노 에스터 분자에 로듐과 강력하게 배위할 수 있는 입체지향성 보호기의 존재가 필수적이며, 가장 적합한 보호기가 폼일 작용기이다.

○ N-폼일 보호 탈수소아미노 에스터로부터 한자리 포스포아미다이트를 리간드로 사용하고 Rh-촉매 비대칭 수소화반응에 의해 거울상 선택성 생성물을 얻을 수 있었다(97%). β,β-이치환 기질은 포스포아미다이트와 카이랄 포스핀을 혼합한 리간드를 사용하여 좋은 결과(85%)를 얻을 수 있었다. 온화한 반응조건에서 보호기를 제거하면 대응하는 카이랄 아미노산을 얻을 수 있다.

저자

Panella, L; Aleixandre, AM; Kruidhof, GJ; Robertus, J; Feringa, BL; de Vries, JG; Minnaard, AJ

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2006

권(호)

71(5)

잡지명

Journal of organic chemistry

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

2026~2036

분석자

허*성

분석물

• 한 자리 포스포아미다이트 리간드에 의한 N-폼일 탈수소아미노 에스터의 거울상 선택성 Rh-촉매 수소화반응.pdf [231,164 byte]

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