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Benzoxazole과 Benzothiazole 라이브러리의 평행 합성 - 리간드 촉진된 구리 촉매를 이용한 ortho-Halobenzanilies의 고리화반응

전문가 제언: ○ 분자 설계에서 유기화학자에게 가장 흥미 있는 분야는 생리활성이 있는 분자들이고, 따라서 이들은 생리활성 천연물을 기초로 구조를 설계하여 유사체를 합성하거나, 완전히 상상으로 특정 생리작용을 하는 분자를 설계하기도 한다. 오늘날 분자설계, 합성 및 생리활성 검색은 신약개발을 위한 강력한 다제 간 협력 체제관계에 있다. 본문의 bezoxazoles과 benzothiazoles은 생리활성이 있는 흔한 헤테로고리 구조이며, 여러 천연물에서 발견되기 때문에 관심을 끈다.

○ Bezoxazoles는 보통 o-아미노페놀과 카르복실산 유도체들로부터 합성한다. 즉 o-아미노페놀+RCOOH, RCOOCOR, RCOCl, RCONH2, RCONHPh, RC(OR)=NPh, RCN, RC(Cl)=NPh 및 RC(NHPh)=NPh 등으로 반응하며 중간체를 고리화하기 위하여 가열이 필요하고 수율은 보통 내지 좋은 편이다. 다른 방법으로 이민들을 광화학적 혹은 산화고리화로 합성한다. 구리를 촉매로 하는 반응으로는 o-dihalobenzenes와 1차 아민을 한 단계반응으로 domino-C-N/C-O 결합을 형성한다. 치환된 o-bromochlorobenzenes과 1차 아미드를 반응시켜 domino 방법으로 합성하는 방법은 위치 선택성 benzoxazoles을 합성할 수 있다.

○ 본문의 반응은 o-haloanilides의 intramolecular C-O 교차-짝지음을 통하여 이루어지며, 반응 메커니즘은 Cu(I)/Cu(III) 다양체를 통한 산화성 삽입/환원성 제거(elimination) 경로를 거치는 것으로 알려졌다. 또 반응 속도는 o-haloanilides에 치환된 할로겐의 I > Br > Cl 순서로 진행되며, 이는 반응에서 산화성 첨가가 속도 결정 단계라는 것을 알 수 있다.

○ 모든 초기연구가 그러하듯이 이 방법은 아직도 대단위 생산을 위해서는 부적절하다. 그 이유는 밀봉한 튜브 또는 소수성 막을 이용하든지 실리카 칼럼으로 정제하는 것 등이 전형적인 실험실적 방법이기 때문이다. 앞으로 공정개발을 통하여 공업적 생산 프로세스로 발전되기를 기대한다.

저자: Evindar, G; Batey, RA
자료유형: 학술정보