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비대칭 도미노 반응 : 키랄 보조기 사용을 바탕으로 한 반응

전문가 제언: ○ 유기합성에서 탄소-탄소 결합 형성은 대단히 중요한 과정이다. 분자 간 반응에서는 적은 토막이 짝지어 큰 단위를 형성한다. 분자 내 반응에서는 고리화로 복잡한 분자가 형성된다. 현대 유기합성의 주제는 효율을 개선하고, 독성시약을 배제하며, 공해물질을 억제하고 자원을 효율적으로 이용하는데 있다. 이 목적을 달성하기 위한 한 방법으로 도미노 과정의 개발과 응용이다.

○ 도미노 반응은 몇 가지 결합-형성 반응으로 구성되어 있으며 한 단계 반응으로 두 가지 이상의 변환을 일으킬 수 있다. 도미노 반응은 간단한 기질로부터 복잡한 분자를 고 효과적으로 합성할 수 있는 경제적 및 생태학적으로 유리한 합성방법이다.

○ 키랄 보조기를 가진 기질에서 도미노 반응이 일어나면 위치 선택성, 부분입체 선택성 및 거울상 선택성 비대칭 도미노반응이 일어난다. 특히 고리화 협동 반응과 다 성분 반응의 결합과 유기금속 촉매와 다 성분 반응과의 결합은 미래의 유기합성의 개발과 응용분야의 과제이다.

○ 이 리뷰에는 비대칭 도미노 합성반응에 의한 항암제, 항생제 등의 20여종의 천연물의 전 합성 예가 수록되어 있으며 그 밖의 수많은 천연물의 기본골격 합성 예도 수록되어 있다. 이 반응 예들을 잘 이용하면 천연물의 전 합성이나 일반합성 연구에 도움이 되리라 생각된다.

저자: Pellissier, H
자료유형: 학술정보