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온화한 조건에서 탄화수소의 효과적인 산화반응 연구 - 디옥시란을 이용한 선택적인 옥소 전달반응

전문가 제언: ○ 탄화수소의 비활성 C-H 결합을 선택적으로 옥시기능화 시키는 반응에 대한 효과적이고 일반적인 방법은 알칸의 산화가 화학경제에 중요한 역할을 하기 때문에 많은 화학자들의 중요한 관심사 중의 하나이다. 특히 낮은 수준의 선택성을 갖는 산화반응은 경제적인 측면에서 개선이 되어야 하는 문제로 높은 선택성을 갖는 효과적인 C-H 결합의 산화제가 필요한 것이 현실이다.

○ 본 논문의 저자들은 디옥시란이 삼각형 고리의 비틀러진 과산화물로 친전자성 O 전달시약이란 점을 이용하여 분리된 형태의 디옥시란인 dimethyldioxirane(DDO)와 DDO의 trifluoro-유도체(TFDO)를 택하여 O 전달에 대한 반응기구, 생성물에 대한 옥시반응의 선택성 및 위치 선택성 원거리 반응에 대하여 서로 비교하고 높은 선택성(화학적-, 레지오- 및 스테레오-)에서 DDO보다는 TFDO가 더 우수한 산화제임을 밝히고 있다.

○ 유기합성에서 포화탄화수소의 O 삽입반응을 자유로이 선택할 수만 있다면 기술적, 경제적 파급효과가 매우 크다. 따라서 이를 위한 많은 연구가 진행되고 있다. 본 논문에서는 두 종류의 디옥시란 산화제를 선택하여 비교연구를 하였으나, 최적의 산화제를 얻기 위해서는 더 많은 디옥시란에 관한 연구가 필요하다. 아울러 특정한 탄화수소에 대한 용액 내에서의 형태 구조 변화 등에 대한 연구와 이들의 반응기구에 관한 연구가 진행된다면 실용적인 면에서 유기물 합성에 큰 도움이 되리라 본다.

저자: Curci, R; DAccolti, L; Fusco, C
자료유형: 학술정보