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실록산에 의한 아릴-아릴커플링반응의 최근 진보 - 헤테로방향족 시스템을 중심으로

전문가 제언: ○ 유기합성반응에 있어서 효율성과 선택성은 매우 중요한 문제이다. 현재로는 그것에 더하여 환경적 인자도 무시할 수 없는 요소가 되었다. 고효율, 고선택적이면서 환경적으로 고려된 유기합성반응의 개발이 강하게 요구되고 있다.

○ 크로스 커플링반응은 액정이나 의약품 등의 합성에 아주 유용한 반응이다. Pd 촉매를 사용한 Sonogashira 커플링이나 Stille 커플링, 또는 Kumada 커플링 등은 기존의 방법뿐만 아니고 단시간의 마이크로파 조사로도 고효율로 반응이 진행됨을 확인하였다. Grignard 시약의 합성에도 마이크로파가 이용되고 있다. Negishi 커플링, Suzuki-Miyaura 커플링 및 Heck 반응 등도 Pd 촉매를 사용하여 고효율로 진행된다.

○ 특히 Suzuki-Miyaura 커플링에 있어서는 액정이나 의약품 제조에서 광범위하게 실용화되어 있고, 여러 가지 각도에서 연구가 진행되고 있다. 무해하면서 회수가 용이한 PEG를 매체로 한 환경조화적 반응도 가능하다. 그 밖에 Suzuki-Miyaura 커플링으로 PEG에 고정화된 요오드화 아릴을 기질로 사용한 수중반응, KF를 담지한 알루미나를 사용한 무용매 합성 및 DMF 용매를 이용한 반응 등도 보고되고 있다.

○ 다양한 종류의 단순 아릴할로겐화물이 실록산과의 팔라듐 촉매 크로스 커플링반응에 효과적으로 참여하는 것으로 밝혀졌다. 이러한 연구의 궁극적인 목표는 헤테로아릴반응물과 같이 기존의 Suzuki 방법론으로는 달성하기 어려운 크로스 커플링반응을 실록산방법론으로 확대시키는 데 있다. 또한 천연물질을 합성하는 데 활용할 수 있는 실록산 커플링의 한계를 넘어 그 범위를 더욱 확대시키는 일이다.

저자: Handy, CJ; Manoso, AS; McElroy, WT; Seganish, WM; DeShong, P
자료유형: 학술정보