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2,2-디메틸-1,3-이치환 사이클로프로페인의 입체 선택성 합성에서 합성 단위체로 모노터펜인 3-카렌과 2-카렌의 사용

전문가 제언: ○ 현대 유기합성 화학은 비대칭합성이 근간을 이루고 있다. 일반적으로 비대칭합성에는 전이금속 촉매를 사용하거나 키랄 보조기를 사용하는 합성방법이 개발되었고 계속 개발되고 있다. 또 다른 방법은 천연물질로부터 광학적으로 활성인 화합물을 분리하여 풀에 저장해 두었다가 필요할 때마다 사용하는 방법이다. 그 중 한 방법이 사이클로프로페인의 입체 선택성 합성에서 합성 단위체로 모노터펜인 3-카렌과 2-카렌을 사용하는 방법이다.

○ 3-카렌과 2-카렌 합성의 이용에서 한 가지 형태는 카레인의 이환 골격이 유지된 합성형태이다. 카렌에 있는 이중결합에 작용기를 도입하면 계속 합성변환을 일으킬 수 있다. 카렌 에폭사이드는 많은 합성반응에서 중요한 중간체로 작용한다. NaBH4에 의한 알코올의 합성, 입체 선택적 아민화 반응으로 광학적으로 순수한 일차와 이차 아민의 합성 및 염화 설펜일의 위치-와 입체 선택적 첨가로 티올 유도체의 합성 등이다.

○ 다른 형태는 2,2-디메틸사이클로프로페인 토막만이 유지되는 합성형태이다. 카레인 골격의 6-원자 고리는 폭 넓은 골격 자리옮김을 일으켜서 디메틸사이클로프로페인 고리를 가진 비대칭 구조를 생성한다. 케톡심의 Beckmann 자리옮김으로 락탐을 형성하고 가수분해 되면 아미노산이 형성된다. 디메틸아미노 옥심을 NaBH4로 처리하면 환원성 자리옮김으로 니트릴 혼합물을 형성한다. 한편 α-히드록실아미노 혹은 α-아세틸아미노 옥심인 경우에는 고리 아미도 옥심을 형성한다.

○ 의약품, 농약, 향료 및 향미료 등에 적용될 수 있는 거울상 생물활성 물질의 효율적인 합성 방법의 필요성이 증대하고 있다. 이 목적을 달성하기 위한 한 가지 방법은 쉽게 얻을 수 있고 재생할 수 있는 천연물의 키랄 풀을 사용하는 것이다. 이 방법으로 새롭고 안정한 피레트로이드 계열의 다양한 살충제들이 개발되었으며 항-HIV 활성을 나타내는 광학 활성인 인게놀 유도체 등 다양한 생물활성 유도체들이 합성되었다. 앞으로 이 합성법은 정밀화학과 의약품 분야의 개발에 응용될 수 있을 것으로 기대된다.

저자: Macaev, FZ; Malkov, AV
자료유형: 학술정보