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구아니디늄 일리드로부터 3-알켄일(또는 3- 알카인일)아지리딘-2-카복실레이트로의 카이럴성 이동 및 (2R,3S)-3-하이드록시류시네이트와 D-에리트로-스핑고신 합성으로의 응용

전문가 제언: ○ 필수아미노산에 속하는 류신의 3위치가 하이드록시기로 치환된 2-아미노-3-하이드록시-4-메틸펜탄산은 아미노산의 일종에 속하면서 무수한 펩티드로 구성된 항생물질뿐만 아니라 여러 종류의 생리활성물질의 합성단위체가 되는 물질로 알려져 왔다.

○ 원래 α-아미노-β-하이드록시산 단위는 입체선택적 고리열림반응에 의거, 그에 대응하는 아지리딘-2-카복실레이트로부터 유도될 수 있는데, 카이랄 구아니디늄일리드와 아릴 및 헤테로사이클릭 알데하이드로부터 3-아릴아지리딘-2-카복실레이트의 새로운 합성방법이 알려지면서, 이 물질을 기초로 한 높은 광학적 순도를 갖는 많은 종류의 류신 유도체의 연구가 활발히 진행되고 있다.

○ 2-아미노-3-하이드록시류신의 구조는 항생물질에 속하는 telomycine, azinothricin 등의 기본 골격을 형성하고 있을 뿐만 아니라, 각종 항암제.항바이러스제를 합성하는 데도 유용한 중간체로의 역할을 하고 있어서, 향후 새로운 생리활성물질을 찾는 연구에 크게 기여할 것으로 기대된다.