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중간고리 유도체를 포함한 다작용기 술폰과 술폰아마이드의 이산화황 매개 1-포트, 4-성분 합성

전문가 제언: ○ Diels-Alder 반응은 다이엔에 친다이엔체 (4+2)가 첨가되어 사이클로헥센을 형성하는 고리화 협동반응이다. 1950년 이 과제에 대해 노벨상이 수상된 후 50년이 지난 최근 2000년에 이르러서야 올레핀 대신에 이산화황에 의한 헤테로-Diels-Alder 반응이 개발되었다. 저자들은 유용한 헤테로-Diels-Alder 반응을 개발하여 술폰과 술폰아마이드를 합성하는데 적용하였다.

○ 저자들은 1,3-다이엔일 에테르에 대한 이산화황의 헤테로 Diels-Alder 첨가반응으로 시작하는 새로운 C-C 결합 형성반응을 개발하였다. 다작용기 술폰과 술폰아마이드의 1-포트, 4-성분 합성을 1,3-다이엔, 엔옥시실레인 및 알릴실레인까지 확장 적용하였다. 거울상 이성질성 1-옥시- 혹은 1,3-다이옥시-1,3-다이엔을 사용하면 거울상 이성질성 다작용기 술폰과 술폰아마이드를 합성할 수 있다.

○ 헤테로 Diels-Alder 첨가반응으로 시작하는 설핀산 실릴의 분자 내 S-알릴화로 새로운 테트라하이드로-2H-티오신 유도체가 합성되었다. 같은 방법으로 2,3,4,5,6,9-헥사하이드로-1,2-티아조닌 유도체와 같은 새로운 중간-크기의 헤테로 고리가 최초로 합성되었다. 이것은 분자 내 Pd-촉매 N-알릴화반응에 의해 이루어진다.

○ 술폰과 술폰아마이드는 몇 가지 형태의 약리학적 작용을 가진 중요한 부류의 의약품(설파제)에 속한다. 최근 구조적으로 새로운 술폰아마이드 유도체가 개발되어 항암제로 사용되고 있다. 이 합성방법은 새로운 형태의 술폰과 술폰아마아드(설파제)들을 개발하는 데 적용할 수 있다.

○ 헤테로 Diels-Alder 반응은 참신한 새로운 연구결과이며, 이산화황 (S=O) 이외의 다른 작용기에 대한 연구에 확충할 필요가 있다. 본 연구에서 사용한 1-포트, 다성분 합성법을 다양한 헤테로 Diels-Alder 반응 첨가 생성물에 적용하면 새로운 형태의 다양한 합성방법을 개발할 수 있다.

저자: Bouchez, LC; Turks, M; Dubbaka, SR; Fonquerne, F; Craita, C; Laclef, S; Vogel, P
자료유형: 학술정보