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이산화망간을 사용한 탠덤 산화과정 :발견, 응용 및 최근의 연구

전문가 제언: ○ 일반적으로 알코올을 산화하면 알데히드를 거처 산으로 산화된다. 알데히드를 합성하기 위하여 클로로크롬산 피리디늄(PCC)과 다이크롬산 피리디늄(PDC)과 같은 선택 산화제를 사용한다. 알데히드는 휘발성이며 독성이 있고 불안정하기 때문에 알데히드가 생성된다 하더라도 반응 혼합물로부터 분리하기가 어렵다. 그러므로 알데히드를 거치는 연속합성을 진행하는 데는 문제점이 있다.

○ 중간체의 분리와 연속 합성문제를 해결하기 위하여 친핵성 포집시약과 산화제로 MnO2를 동시에 사용한 탠덤 산화과정(TOP)이 개발되었다. 친핵성 포집시약이 존재 하에서 산화반응이 진행된다. 친핵체로 Wittig시약을 사용하면 알켄과 사이클로프로페인이 생성되고 친핵체로 아민 유도체를 사용하면 이민, 옥심, 아민 및 헤테로고리 화합물을 형성한다.

○ 현대 유기합성은 효율을 개선하고, 독성시약을 배제하며, 공해물질을 억제하고 자원을 효율적으로 이용하는 목적을 가지며, 이 목적을 달성하기 위한 한 방법으로 탠덤 산화과정(TOP)이 개발, 응용되고 있다. 탠덤 산화과정(TOP)에서는 한 단계 반응으로 두 가지 이상의 변환을 일으킬 수 있으며, 간단한 기질로부터 복잡한 분자를 고효과적으로 합성할 수 있다. 경제적 및 생태학적으로 유리한 합성방법이다.

○ 이 리뷰에는 탠덤 산화과정(TOP)에 의한 항생제 등의 10여 종의 천연물과 헤테로고리의 합성 예가 수록되어 있다. 이 합성방법을 최적화하고 새로운 합성법을 개발하면 천연물과 헤테로고리 화합물의 합성에 응용할 수 있다.

저자: Taylor, RJK; Reid, M; Foot, J; Raw, SA
자료유형: 학술정보