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외향고리 환을 가진 포피린 : 페난트롤리노포피린의 효율적인 합성

전문가 제언: ○ 척추동물의 산소 운반분자는 헤모글로빈이다. 헤모글로빈은 철 이온에 유기분자인 포피린이 배위되어 형성된다. 식물에서 광합성 작용을 하는 엽록소는 초록색소를 나타내며 마그네슘이온에 포피린이 배위된 배위결합 화합물이다. H. Fischer가 1930년에 포피린 유도체에 관한 연구로 노벨상을 수상한 이래 다양한 방면에서 연구가 진행되어 왔다. 확충된 발색단의 개발과 페트로포피린에 대한 모델연구 등이다. 특히 앞으로 포피린 유도체에 관한 연구는 천연촉매를 모방한 새로운 촉매의 개발에 있다.

○ 이 리뷰에서는 접합 방향족 고리 포피린의 합성을 기술하였다. 5-니트로페난트롤린과 이소시아노아세트산 에스터와 반응하면 대응하는 페난트롤리노피롤이 생성되고 이 화합물이 2당량의 아세톡시메틸피롤과 축합하여 트리피레인을 합성하였다. 트리피레인 디-t-뷰틸 에스터를 TFA 처리하여 보호기를 제거하고 피롤디알데히드와 반응하면 페난트롤리노포피린을 52~83%의 수득률로 합성하였다. 이 화합물의 구조를 NMR과 UV-vis 스펙트라 데이터로부터 확인하였다.

○ α-비치환 펜난트롤리노피롤을 비스(디메틸아미노메틸)피롤과 반응하여 대응하는 opp-디페난트롤리노포피린을 합성할 수 있었다. 부산물로는 트리페난트롤리노포피린과 소량의 adj-디페난트롤리노포피린을 합성하였다. 이 화합물들의 구조를 1H NMR, 13C NMR 및 UV-vis 스펙트라 데이터로부터 확인하였다.

○ 이 중요한 계열의 포피린 유도체들을 금속과의 배위화학에 응용할 수 있다. 많은 촉매들은 활성자리에 금속이온을 포함하고 있으며 반응에서 기질과 결합하는데 사용되거나 친전자성 촉매로 사용될 수 있다. 그러므로 이 화합물들의 금속 착물에 관한 연구는 새로운 촉매 개발에 적용할 수 있고 분자인식의 연구에도 응용할 수 있다.

저자: Lash, TD; Lin, YN; Novak, BH; Parikh, MD
자료유형: 학술정보