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나이트레늄이온 아자스파이로고리화- 스파이로다이엔온 절단 : 다치환 락탐과 N-하이드록시 락탐의 입체 조절 제조에 대한 새로운 합성 전략

전문가 제언: ○ 현대 합성화학은 페기물의 억제, 원자효율의 향상, 독성과 위험한 화합물의 사용을 억제하는 공해문제에 중점을 두고 있다. 본 연구에서 사용한 가오존분해반응은 위 반응조건에 부합되는 반응으로 공해문제를 최소화 해준다. 산화제로 오존의 선택성을 개선하면 유용한 산화제로 새롭게 각광을 받게 될 것이다.

○ ε-아릴하이드록삼산 알킬의 부분 입체선택성 나이트레늄 고리화로 아자스파이로-2,5-사이클로헥사다이엔들을 합성할 수 있다. 이 화합물을 가오존분해를 하면 이-와 삼치환 아제티딘온, 피롤리딘온 및 피페리딘온 유도체를 입체선택적으로 합성할 수 있으며, 환원하면 4-, 5- 및 6-락탐과 N-하이드록시 락탐을 합성할 수 있다.

○ 이 반응을 확충하면 페놀 유도체의 산화성 스파이로고리화로 락톤, 락탐 및 옥사졸린을 포함하는 스파이로고리 2,5-사이클로헥사다이엔온을 쉽게 합성할 수 있고 α,α-이치환 헤테로고리를 합성하는 일반적인 합성방법이 될 수 있다.

○ 앞으로 다이엔온의 가오존 분해로 생성되는 불안정한 2-폼일-1-메톡시-5-옥소피롤리딘-2-카복실산 메틸로부터 신경 흥분독성인 (-)-다이시베타인(dysibetaine), AMPA/NMDA 길항제 카이토세팔린(kaitocephalin), 단백질 분해효소 억제제인 살리노스폴아마이드(salinosporamide)와 락타시스틴(lactacystin) 및 경구 항생제인 티게모남(tigemonam) 등의 천연물을 합성하는 데 응용할 수 있다.

저자: Wardrop, DJ; Burge, MS
자료유형: 학술정보