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팔라듐-촉매작용에 의한 도미노반응의 효력-비환식 2-브롬화에니네스와 2-브롬화 에니다이네스의 다양한 오리고 환화반응

전문가 제언: ○ Heck 반응은 Pd 촉매에 의해서 유기합성에 있어서 가장 중요한 공정을 대표하는 C-C 결합형성반응을 가능하게 하는데, 이것을 분자 내-, 분자 간에 소편을 더 큰 단의로 커플링하기 위해서 사용된다. 그러나 아직 다른 오리고 사이클 구조로 더 기대하지 않은 루트에 대해서는 미개발로 남아있다. 그런데 같은 Pd 촉매를 사용하는 Wacker 공정은 알켄 그룹을 산화하여 아세트알데히드나 케톤의 합성에 이용한다. 이에 대해 큰 차이점은 전자는 기질로 사용하는 알켄에 2치환의 직접 합성하는 도미노반응인 반면에 후자는 비표면적이 큰 활성탄을 기질로 Pd할로겐 화합물을 함침하여 스필오버(Spiel over)현상을 이용한 것이며, 공업적 공정은 물론 농산물의 열화 방지용으로 잘 개발되어 있다. 본 위원도 이의 연구를 수행한바 있다.

○ 이 분야의 거장 Mejere 교수는 Freiburg & Gὃttingen 대학에서 Wolf- gang Luettke 교수 지도 하에 PhD를 그리고 교수자격증(Habilitation)은 1971년에 받았다. 주 연구는 금속 촉매에 의한 유기합성의 새로운 캐스케이드반응이며, 그의 제자인 Stefan Brἃse는 1995년에 PhD를 받고, Habilitation은 2001년에 Aachen 공대에서 마치고 유기화학 정 교수직은 2003년에 Karlsruhe 공대에서 받았다. 그의 주 연구는 금속 촉매에 의한 생화학적 합성이다. 그런데 독일 공과대학 중에 가장 오랜 전통이 있는 Karlsruhe 대학은 본 전문위원도 1970년에 PhD와 Post Doctor(73-75) 연구를 했기 때문에 친밀감과 흥미를 느꼈으며, 앞으로 이 분야의 연구는 약학과 근대 농화학의 정밀화학 연구의 꽃이 될 것이기에 적극 권장하는 뜻에서 이를 소개했다.

○ 대단히 고가한 Pd는 Pt와 같은 귀금속으로 Redox 촉매로는 물론 연속적 6π-전자환화가 전 분자 내 및 분자 간의 가교 커플링을 통해 이환 → 삼환→ 사환의 종 연속적 캐스케이드반응을 도미노 타입으로 유도하는 흥미 있는 촉매이다.

저자: De Meijere, A; Von Zezschwitz, P; Brase, S
자료유형: 학술정보