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분자-내 알릴화 반응에 의한 해양 다환 에터의 합성방법: 선형과 수렴 접근법

전문가 제언: ○ 브리브톡신 B(1)의 발견 후, 반-브리브톡신 B(2), 시규아톡신 (3), 감비롤 (4), 예소톡신 (5) 등 많은 다환 에터들이 해양 생체들로부터 분리되었다. 그 화합물들은 이온통로에 결합하여 강력한 신경독성을 나타내며 대량의 어류 사멸과 인간 식중독을 일으킨다. 많은 연구들은 한정된 천연물 이용도로 제한받으므로, 다환 에터들의 충분한 양을 얻기 위하여 화학합성법이 해결책이 되었다.

– 이들 화합물들의 특이한 구조들은 합성화학자들에게 특별한 관심을 끄는 표적으로 트랜스-접합된 다환 에터 골격의 건조를 위한 다양한 방법들이 개발되었고, 그것은 천연생성물들의 전-합성에 응용될 수 있다. 따라서 한 “분자-내 알릴화 반응” 방법론에 기초한 다환 에터들의 합성에 대한 선형과 수렴 접근법을 취급했다.

○ 알릴스탄난들과 알데하이드들의 분자-내 축합은 옥스판 유도체들의 강력한 합성수단으로 반-브리브톡신 B(2)의 반복적 전-합성에 성공적으로 응용되었다. 더욱이 -아세트옥시 에터들의 분자-내 알릴화 반응은 다환 에터들의 수렴합성에 대한 한 효과적인 방법으로 감비롤 (4)의 수렴 전-합성에서 시범 설명되었다. 시스-융합된 에피머 87은 천연생성물의 300배 정도인 14mg/kg의 농도에서 무독성을 나타내는데, 이 결과는 트랜스-융합된 다환 에터 골격이 독성에 대한 필수요소라는 것을 나타낸다.

○ 분자-내 알릴화 반응으로 해양 다환 에터의 선형과 수렴 합성방법을 단계별로 수많은 전-합성 생성물들을 반복합성한 것은 복잡하고 까다로운 해양 천연물 합성을 완성했다는 합성 화학적 전-합성의 성공인 화학적 의미를 갖는다. 다른 한편 최근 뉴스에서 서남해안의 홍조현상으로 수많은 전어들이 떼죽음을 당하는 원인물질이 바로 이들 해양 다환 에터 화합물들이다. 이들 전-합성의 과정들을 도식별 또는 생성물 화학식별로 상세히 설명한 이유도 하루 속히 이들 화합물 합성개발을 성공시키고, 유독한 트랜스형의 시스형으로의 토토머 변형, 특수 작용기의 치환작용 등으로 홍조 해독-체를 합성 연구개발하는 것은 시급하고 필수 불가결한 과제라고 확신한다.

저자: Kadota, I; Yamamoto, Y
자료유형: 학술정보