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알코올의 호기성 산화를 위한 Pd-촉매의 기질 범위의 개발과 비교 (Development and comparison of the substrate scope of Pd-catalysts for the aerobic oxidation of alcohols)

전문가 제언: □ 산화반응은 유기합성분야의 중요한 위치에 기여해 왔다. 대부분의 알코올의 산화방법은 독성약품의 사용, 극저온조건 및 막대한 양의 폐기물 생산으로 제한이 되었고 새로운 산화제와 조합한 새로운 대체 촉매가 시급하였다. 이러한 의미에서 알코올의 호기성 산화를 위한 Pd-촉매, Pd(IiPr)(OAc)2(H2O), Pd(IiPr)(OAc)2 및 Pd(OAc)2/TEA 시스템의 개발은 반응의 손쉬움에 더해 환경적으로도 큰 의미가 있다고 본다.

□ Pd-촉매의 알코올의 호기성 산화에서 촉매 Pd(IiPr)(OPiv)2는 가벼운 조건에서 반응하나 기질 범위가 매우 제한적이라고 본다. 그 중 가장 편리한 시스템은 가벼운 반응조건에서 효과적으로 산화하는 트라이에틸아민과 조합한 Pd(OAc)2이라고 본다. 이 시스템은 실온, 대기압에서 0.5mol%의 PivOH와 함께 Pd(IiPr)(OAc)2의 1mol% 낮은 촉매부하를 사용하여 다양한 알코올을 산화시킨다는 것이 큰 장점이라고 판단된다.

□ 알코올의 호기성 산화에서 Pd촉매는 킬레이트 염을 만드는 알코올 및 입체적으로 방해 받은 벤질알코올과는 잠재적인 한계를 보이고, 직선 고리 및 일차 알릴알코올은 여러 변형된 조건에서도 산화가 잘 되지 않는다. 또한 전자-부족한 벤질알코올은 잘 산화되지 않는다. 비대칭 촉매에서 응용을 포함한 다양한 기질범위와 새로운 리간드 및 촉매설계를 위해 Pd촉매의 산화반응에 더 넓은 연구가 기대된다.

저자: Schultz, MJ; Hamilton, SS; Jensen, DR; Sigman, MS
자료유형: 학술정보