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스테모나 알칼로이드의 아자비시클릭 핵의 비대칭 합성

전문가 제언: ○ 알칼로이드는 2차 대사산물 중의 하나로 미생물에 의해 만들어지지만 미생물의 발육, 증식에는 관여하지 않는 물질로 질소를 함유하는 염기성의 유기화합물인데, 대부분은 질소를 고리형 구조에 함유하며 생리작용이 현저한 것이 많고, 의약 및 독약으로 사용되는 것도 많다.

○ 알칼로이드의 대표적인 예로 진통작용을 가진 모르핀(morphine), 코데인(codeine), 헤로인(heroin), 극소마취제로 사용하는 코카인(cocaine), 중추 및 말초신경을 흥분시키는 작용을 가진 니코틴(nicotine) 등을 들 수 있다.

○ 스테모나 알칼로이드에 속하는 대부분의 물질들은 중심에 1-아자비시클로[5.3.0]데칸 구조를 소지하고 있으며, 이러한 구조를 구축하는데 몇 가지 방법이 알려져 있지만 1-피롤린 N-옥사이드[nitrone(-)] 또는 이의 유도체를 출발물질로 해서 높은 입체선택성과 고수율로 1-아자비시클로[5.3.0]데칸 구조를 구축하는 새로운 합성방법이 각광을 받게 되었다.

○ 향후에는 새로운 니트론 유도체들이 다종류로 개발되면서 이들을 출발물질로 하는 새롭고, 많은 아제핀(azepine)이 합성되어 새로운 생리활성 물질을 찾는 연구가 보다 더 활발히 전개될 것으로 예상한다.

저자: Alibes, R; Blanco, P; Casas, E; Closa, M; de March, P; Figueredo, M; Font, J; Sanfeliu, E; Alvarez-Larena, A
자료유형: 학술정보