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전 합성에서 O-글리코실화의 이용

전문가 제언: ○ 탄수화물은 자연에서 가장 흔히 발견할 수 있는 천연물질이며 단당류, 소당류, 다당류 및 기타 천연물질로 발견된다. 이 화합물들은 글리코사이드 결합에 의해 결합되어 있다. 1901년 O-글리코실화에 대한 Koenigs- Knorr법이 처음으로 개발된 이후 수득률, 입체 선택성 및 위치 선택성을 개선하기 위한 O-글리코실화 반응이 개발되었다. O-글리코실화의 기본 형태는 주개와 받개의 상호작용이다.

○ 자연에서 발견되는 탄수화물들은 에너지 저장, 대사 중간물질, RNA와 DNA 구조의 기본 골격, 박테리아와 식물의 기본 골격, 여러 가지 단백질과 지방질과 결합 및 세포-세포 인식작용에서 중요한 역할을 한다. 항생제, 항암제 및 여러 가지 의약품으로 사용되며 단백질과 지방과 결합하여 다양한 생물학적 작용을 나타낸다. 본 리뷰에서는 천연에서 분리된 탄수화물 유도체를 O-글리코실화 반응으로 전합성의 예를 종합 기술하였다.

○ O-글리코실화 반응에 대한 효율적 방법의 필요성이 증가함에 따라 효소적인 방법을 개발 도입하게 되었다. 첫 번째 방법은 글리코실 전이효소와 이인산당 뉴클리오타이드를 글리코사이드 결합 형성에 사용하는 방법이고, 두 번째 방법은 글리코시다아제의 역가수분해로 글리코사이드 결합 형성을 유도하는 것이다. 글리코실 전이효소와는 대조적으로 글리코시다아제는 일차와 이차 하이드록실기를 가진 많은 이종-물질을 글리코실화할 수 있다.

○ 글리코실화에 의해 생성되는 O-글리코사이드는 항생제, 항암제 및 생물학적 활성인 물질로 사용된다. 본 리뷰에서 사용된 다양한 합성방법은 새로운 O-글리코사이드와 생물학적으로 활성인 단백질과 지질과 결합된 글리코사이드를 합성하는 데 사용할 수 있으며, 앞으로 새로운 의약품과 생물학적 활성인 물질을 개발하는 데 적용할 수 있다.

저자: Pellissier, H
자료유형: 학술정보