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새로운 광전자 이동 반응과 천연물 합성법 개발

전문가 제언: ○ 천연물은 생리적 활성을 나타내는 입체 이성질체이다. 활성은 주로 입체 이성질체의 특성에 의해 발현된다. 일반적인 합성 방법으로는 이성질체의 혼합물이 얻어지게 되므로, 하나의 입체 이성질 특성을 띠는 천연물만을 얻기는 어렵다. 이러한 문제점을 고려할 때 천연물 합성은 입체 이성질체(형태 이성질체, 배열 이성질체, 부분 입체 이성질체)의 구조를 미리 설계하고 계산방법으로 반응성을 예측하여 설계한 후에 실제 실험으로 합성하는 것이 효율적인 것으로 알려져 있다. 따라서 반응기질과 생성물의 형태에 관한 정보를 가능한 많이 수집하여 계산을 통해 설계하고, 얻은 결과를 잘 정리하여 실제 실험에 적용하는 방법을 개발하는 것이 중요하다.

○ 계산으로 화학 반응을 설계하는 것은 매우 어려울 뿐 아니라 계산 방법 및 설계에 따라 성패가 결정된다. 현재는 컴퓨터의 막강한 힘으로 수 만개의 설계 형태를 만들고 그 에너지를 계산하는데 그렇게 오래 걸리지 않게 되었다. 앞으로의 과제는 계산된 결과를 어떻게 정리하는가가 더 중요하다. 계산을 하기 전에 반응 기질과 생성물의 형태에 관한 정보를 가능한 많이 수집하여, 우선 계산을 위해 화합물들을 설계하고 얻은 결과를 잘 정리하는 것이 중요하다. 이 논문에서 예를 든 것처럼 수소결합이 분자의 형태를 결정하는 가능성이 있는 경우에는 이들을 미리 예측하여 계산 시에 고려해 주는 것이 중요하다. 물론 결과를 미리 알 수 있다면 설계의 신뢰도가 높아질 뿐 아니라, 간단히 확인할 수 있는 장점이 있다.

○ 본 논문은 새로운 광전자 반응을 이용한 합성방법과 그 반응 기구를 설명하고 이를 증명하기 위해 (-)카나비사티빈 전체 합성 반응을 예를 들어 그 과정에 대하여 설명하고 있다. 천연물 합성을 위한 세코산 유도체 반응의 경우 미묘한 구조 변화로 락톤화 반응성이 크게 다를 경우를 고려하여 미리 계산으로 반응성을 예측하고 설계하여 높은 수율로 반응을 성공시킬 수 있음을 보여주었다. 천연물 합성 실험의 전 과정을 보면 매우 어렵고 힘든 연구다. 실험의 성공을 위해서는 연구계획을 잘 세우고 반응 설계 등의 화학 반응을 보다 정확히 이해하고 실행하는 능력을 갖는 연구자를 많이 양성할 필요가 있다.

저자: Tatsuo HAMADA
자료유형: 학술정보