스테로이드: 반응과 부분합성(Steroids: reactions and partial synthesis)

전문가 제언

□ 스테로이드란 합성 혹은 천연물로 지용성인 화합물이며, retinoic acid를 제외한 모든 스테로이드 호르몬은 콜레스테롤에서 유도되며 vitamin D를 제외하고 모두 같은 cyclopentanophenanthrene 고리와 콜레스테롤과 같은 numbering 시스템을 갖는다. 이들은 스테롤과 담즙산, 아드레날과 성호르몬, 디기탈리스와 같은 천연약물과 몇몇 비타민의 전구체들을 포함한다. 본문에서 다룬 안드로겐은 남성 성호르몬으로 남성의 성적특성을 유지 및 촉진한다. 이에 반하여 에스트로겐은 난소에서 생성되어 발정기를 촉진하는 여성호르몬이며 여성의 2차 성적특성을 유지한다. pregnanes는 21개의 탄소를 갖는 스테로이드로 progestins을 포함하며 자연에 보통 있는 pregnanes는 progesterone이다. cholic acid는 담즙중의 7α-hydroxycholesterol에서 전환된다. vitamin D는 칼슘과 인(P)의 장흡수 및 대사를 촉진하는 스테로이드 비타민이다.

□ 모든 스테로이드 호르몬은 플라스마 생체막을 지나 세포내의 수용체에 결합함으로써 활성을 나타낸다. 이들 수용체가 리간드와 결합하면 입체구조상의 변화로 인식이 활성화되어 반응유전자의 DNA에 있는 특정한 nucleotide 서열에 결합한다. 이들 DNA 서열들을 호르몬 반응 요소라 칭하며 DNA와 스테로이드-수용체와의 상호작용은 관련 유전자의 전사율을 변화시킨다. 전사 반응율은 좀더 활성화나 비활성화일 수 있다. 따라서 이들 스테로이드 수용체들은 3개의 확실한 domain을 갖는데 이는 리간드-결합, DNA-결합 domain과 전사조절 domain이다. 호르몬들이 이들의 수용체와 결합하면 DNA에서 이들 수용체를 방출시키는 결과를 가져온다.

□ 스테로이드 구조의 근본은 6,6,6,5-tetracyclic 고리 시스템이다. 이들 고리들을 합성하기 위하여 최근의 합성방법은 한 단계의 tetracyclization인 바이오 유사방법을 사용하며 스테로이드 구조가 고리화 반응 이전에 기질변형으로 또는 반응후 기능그룹의 전환으로 이루어진다. 한 단계 고리화 반응에는 3가지 방법이 있으며, 이는 cation-cyclization, myers cascade eneyne-allene cyclization, and transition metal mediated cyclizations 이다.

저자

Hanson, JR

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

식품·의약

연도

2005

권(호)

22(1)

잡지명

NATURAL PRODUCT REPORTS

과학기술
표준분류

식품·의약

페이지

104~110

분석자

이*현

분석물

• 스테로이드- 반응과 부분합성.pdf [179,200 byte]

이미지변환중입니다.