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질소, 산소 및 황을 포함한 다중할로겐화 헤테로 고리의 위치 선택적 교차-짝지음 반응

전문가 제언: ○ 탄소-탄소 결합형성은 유기합성 반응에서 가장 기본이 되는 반응이다. 현재 Kumada, Negishi, Sonogashira, Stille 및 Suzuki 등의 다양한 교차 짝지음 반응이 개발되어 유용하게 유기합성에 이용되고 있다. 이 반응들은 고전적인 합성법과는 달리 대체로 유기금속 촉매를 사용하고 있어서 상압과 실온에서 합성이 가능하고 따라서 공해문제를 해결해 주는 장점이 있다.

○ 다중 치환 헤테로고리 화합물은 자연에 널리 분포되어 있는 흥미 있는 생리활성을 나타내는 중요한 유기화합물이다. 그러나 이 화합물들을 합성하는 것은 간단하지 않다. 다중 할로겐 치환 헤테로고리 화합물에 본 글에서 논의한 다양한 교차-짝지음 반응을 적용하면 용이하게 위치 선택적 합성을 수행할 수 있다.

○ 싸이오펜을 위시한 5-원자 헤테로고리, 피리딘을 위시한 6-원자 헤테로고리 화합물과 그 유도체에 대해 위치 선택성 교차-짝지음 반응이 실용적으로 적용되어 산업적으로 활용되고 있다. 앞으로 합성연구 자체의 방법론적 연구와 산업에의 응용에 관한 연구가 더욱 요망되는 분야이다.

○ 특히 다중 할로겐화 헤테로고리를 모체로 하는 헤테로고리 라이브러리가 합성되면 더욱 유용하게 위치 선택적 교차-짝지음 반응을 합성에 이용할 수 있다.

○ 헤테로고리에 교차-짝지음 반응을 통하여 직접 입체 이성질 중심을 도입할 수 있다. 비대칭 합성에 확충할 수 있으며 앞으로 개발이 기대되는 중요한 연구 분야이다.

○ 생물활성인 헤테로고리, 유기금속 및 의약품화학의 교차점에 있는 이 흥미 있는 분야는 정밀화학 분야의 개발연구에서 그 응용이 기대된다.

저자: Schroter, S; Stock, C; Bach, T
자료유형: 학술정보