벤지포르피린 - 큰고리 내부와 아렌의 화학(Benziporphyrins: Exploring arene chemistry in a macrocyclic environment)

전문가 제언

□ 4개의 피롤고리가 한 개의 메틴 다리로 연결된 구조를 가지고 있는 화합물인 포르피린은 금속이온과 킬레이트결합을 형성하여 생체 내에서 다양한 생리활성을 보이고 있으므로 이를 모방하기 위한 연구가 널리 행해져왔는데 그 중 가장 흥미가 있는 연구로 포르피린 고리의 공액상태의 π 결합의 전자구조의 변화를 주기 위한 고리 내에 C-H 결합을 도입하는 방법으로 소위 카바포르피노이드(carbaporphrynoid)라 하는 물질들을 합성하는 것인데 이들 물질에 대한 물리 화학적 특성 및 그 기능을 검토하는 것은 고효율성, 고선택성의 유기합성반응용 촉매개발에 중요한 의미를 가진다.

□ 카바포르피리노이드의 고리 내의 C-H 부분은 헤테로고리 또는 탄소고리의 화합물로 간주할 수 있는데 여기에는 N-confused(또는 inverted) 포르피린으로서 피롤고리의 질소가 고리의 안쪽에 위치하지 않고 바깥 쪽에 위치하게 되므로 고리 내의 전자구조에 변화를 주기 위한 기도이며 또 고리의 C-H 부분을 탄소고리로 간주할 수 있는 물질로서 고리 내 π-결합의 공액에 영향을 줌으로써 고리의 방향족성의 감소나 완전 소실을 목표로 하는 m-벤지포르피린, p-벤포르피린, 옥시벤지포르피린, 플로린 및 칼릭스아렌과의 조합으로부터 얻어지는 큰 고리화합물들을 들 수 있다.

□ 이들은 고리에 포함된 벤젠단위와 금속 간의 기하학적 요소 및 고리 방향족성 등의 인자에 의해서 아렌-금속이온의 상호작용을 보장하는 반응장으로서 작용한다. 따라서 매우 유용한 유기합성반응에서 금속이온에 가까이 접근할 수 있는 특징이 있어서 아렌-금속착체의 반응을 가능하게 한다.

□ 이러한 물질에 대한 연구와 개발은 이제부터 출발되는 새로운 분야로써 앞으로도 생체반응의 모방 또는 이보다 우수한 다기능 고효율성 및 고선택성 촉매개발을 통하여 유기화합물 합성분야의 발전에 크게 기여 할 것으로 믿는다.

저자

Stepien, M; Grazynski, LL

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2005

권(호)

38(2)

잡지명

ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

88~98

분석자

마*일

분석물

• 벤지포르피린 - 큰고리 내부와 아렌의 화학.pdf [178,323 byte]

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