유기합성에 있어서 아소늄 일리드(Arsonium ylides in organic synthesis)

전문가 제언

□ 유기비소화합물은 유기합성에서 매우 자주 흔하게 이용되는 화합물이다. 특히 triphenylarsine은 팔라듐 촉매 하에서 진행되는 유기할로겐화합물과 유기주석화합물 또는 유기보론화합물 사이의 커플링 반응에서 금속 배위자로 아주 유용하게 이용된다. 이러한 아소늄 일리드에 관한 총설로서 1987년부터 2004년까지의 연구결과를 정리한 것이다.

□ 유기비소화합물 중 가장 중요한 화합물은 아소늄 일리드이다. 합성 출발물질은 예외 없이 triphenylarsine을 사용한다. 이유는 이 물질이 비휘발성 고체로써 순도가 높은 정제된 제품을 시판하고 있어서 확보하기 쉽기 때문이다.

○ 아소늄 일리드에 포함된 비소-탄소결합을 이루고 있는 비소와 탄소원자가 서로 반대되는 하전을 가지고 있는 양쪽성이온(zwitterion)을 자기고 있다. 비소는 대응되는 인보다 금속성이 강할 뿐 아니라 공명효과가 크므로 아소늄 일리드의 반응성이 상응되는 포스포늄 일리드에 비해 더 강한 친핵체로 작용한다. 중요한 두 가지 일리드 중 아소늄 일리드가 더 큰 반응성을 가지고 있으므로 온화한 반응조건 하에서 반응속도의 증가와 동시에 에너지의 절약이 가능할 뿐 아니라 반응의 선택성도 더 뚜렷하여 부생물의 생성을 줄일 수 있는 이점이 있다.

○ 그러므로 아소늄 일리드는 공액, 비공액 알켄, α,β-알켄알, α,β-알케논, α,β-알카노에이트, 2,4-디엔 카보닐화합물 등의 합성, 헤테로고리, 탄소고리화 반응, 라디칼 및 이온중합 등 거의 모든 유기합성분야에서 폭넓게 사용될 수 있을 것이다.

○ 소량 생산체제의 첨단 고부가가치의 정밀화학제품 및 의약품을 포함한 생리적 활성물질의 합성에 지금까지 채택되어 왔던 포스포늄 일리드를 대채할 수 있는 새로운 합성방법으로 주목을 받고 있다. 이러한 의미에서 이 물질군의 반응성 및 응용에 대한 활발한 연구와 투자가 필요하다.

저자

He, HS; Chung, CWY; But, TYS; Toy, PH

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2005

권(호)

61(6)

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

1385~1405

분석자

마*일

분석물

• 유기합성에 있어서 아소늄 일리드.pdf [214,318 byte]

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