λ3-요데인-중재의 아레놀 탈방향족화

전문가 제언

○ 2-alkoxyarenols 연질 탄소-기반의 친핵체를 가진 λ3-요데인 요도벤젠(BTI)-중재의 산화성의 탈-방향족화 현상은 aquayamycin 및 SS-228Y형 항생물질인 angucyclinone과 이들 동족체의 ABC고리 시스템을 이루는데 중요한 역할을 한다고 알려졌다. 이 산화성 활성화는 암세포를 죽이는 새로운 형태인 메나디온을 생산하는데 이용될 수 있어 치료약 개발에 중요한 중간체가 될 것으로 판단된다.

○ Angucyclines 및 angucyclinone은 환식 골격으로 구조적인 특성화를 이루고 넓고 다양한 생물학적 활성을 보이는 항종양, 항균 및 항바이러스와 같은 미생물학적 항독소의 중요한 물질로 알려졌다. 자연에서 얻을 수 있는 이들 물질은 구조적으로 각을 이룬 ABC고리 시스템을 이루고 있으며 화학적인 합성방법이 이들의 활용을 위한 중요한 연구과제로 보인다.

○ Aquayamycin와 angucyclinone 동족들의 기본골격을 만들기 위해 그 동안에는 Diels-Alder 반응에 기초하였으나 새로운 시도는 환화 푸탈산화물, 음이온-기반 환상, Friedel-Craft 반응, 벤젠환상, 벤젠기의 푸란 부가환화, 금속-유도 자유기 환형 및 생물학적 생체모방 기술 등이 소개되고 있다. 이 합성방법들의 성공은 이들의 치료학적인-큰 활성을 이용하여 암 치료약의 개발에 큰 전기가 될 것으로 믿는다.

○ 그간 개발된 Aquayamycin-형의 angucyclinone와 관련된 화합물에 대한 오르도퀴놀의 합성 경로는 ABC 삼환식의 5각 고리를 포함하는 이들 종족들의 합성에 새롭고 편리한 새로운 길을 제공하였다고 보여진다. λ3-요데인-중재의 아레놀 탈-방향족화 반응을 통해 기능화 된 중간체의 직접적인 제조가 가능하게 되어 조만간 화학적 합성에 의한 상업생산이 가능하리라 판단된다.

저자

Lebrasseur, N; Fan, GJ; Oxoby, M; Looney, MA; Quideau, S

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2005

권(호)

61(6)

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

1551~1562

분석자

김*원

분석물

• λ3-요데인-중재의 아레놀 탈방향족화.pdf [277,280 byte]

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