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안정한 실릴렌 화학의 최근 진보(Recent developments in the chemistry of stable silylenes)

전문가 제언: □ 유기실리콘 화합물에 대한 연구는 점차적으로 유기화학 분야에서 큰 비중을 차지하기 시작하고 있는데, 그것은 다음과 같은 실리콘이 갖는 독특한 특성 때문이다. 첫째, 실리콘에서의 친핵성 치환은 탄소에서의 그와 상응하는 친핵성 치환 보다 더 용이하다. 둘째, 실리콘에 대한 이중 결합은 탄소의 그것보다 약하다. 셋째, 전기음성도가 비교적 큰 산소, 염소 및 불소에 대한 실리콘의 단일결합은 매우 강하다는 등 세 가지 특성으로 인해서 연구가 활발히 진행되어 왔다고 볼 수가 있다.

□ 일반적으로 사용되고 있는 유기실리콘 화합물로서는 halosilanes, silicon hydrides, silanols 및 siloxanes 등을 들 수가 있는데, 카르벤에 상응하는 실릴렌은 유리 전자쌍을 갖는 특이한 구조의 실리콘 화합물이다. 이들은 대부분 불안정한 성질 때문에 취급하기가 까다롭고 분리하기가 용이하지 않아 연구에 많은 어려움을 겪어 왔는데, 비교적 안정화된 화합물인 N-헤테로 고리형 실릴렌인 N,N-di-t-butylimidazolylsi-
lylene, N,N'-di-t-butylimidazolidinylsilylene, N,N'-di-t-neopentylbenz-
oimidazolylsilylene과 tetra(trimethylsilyl)dialkylsilylene이 알려지면서 연구에 박차를 가할 수가 있게 되었다.

□ 실릴렌의 라디칼 종을 수반하는 반응에서 UV방사를 통해 새로운 요긴한 부가물을 만들고 있고, 실릴렌이 피리딘, 메틸 리튬, t-부틸 리튬, 비스(트리메틸실릴)메틸 리튬 및 인 화합물등과의 반응으로 새롭고 특이한 구조를 갖는 유기실리콘 화합물을 합성하는데 있어서 신기원을 이룩해 오고 있다.

□ 앞서 언급한 실릴렌의 폭 넓은 반응성에 비해 안정한 실릴렌에 속하는 물질은 소수에 불과하여, 활발한 연구진행에 큰 장애가 되고 있기 때문에 향후 전자적 안정화 및 입체적 안정화에 중점을 둔 새로운 실릴렌 유도체를 개발해 내어 이들을 이용한 라디칼 화학 연구와 촉매로서의 실릴렌-금속 착물 개발에 대한 집중적인 연구가 기대 된다.

저자: Hill, NJ; West, R
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