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전이금속-매개 경로에 의한 사이클로펜텐온(Transition metal-mediated routes to cyclopentenones)

전문가 제언: □ 일련의 프로스타글란딘(PG) 천연물은 항암제와 다양한 화학요법제로 흥미의 대상이 되고있다. 특히 △7-불포화기가 구조적으로 긴요한 요소로 작용한다는 것이 알려졌다. 불포화 작용기를 포함하는 시이클로펜텐온은 프로스타글란딘의 기본 골격을 이루고 있다.

□ 사이클로펜텐온의 작용에 대한 메커니즘과 치료제로서의 응용 가능성이 흥미있는 과제이다. 현재까지는 주로 천연물에 관심을 가져 왔으나 앞으로는 현저한 생물학적 특성을 나타내는 비천연물에 관심을 갖게 되었다. 그러므로 치환된 사이클로펜텐온을 대량으로 합성할 수 있는 새로운 합성법의 개발이 긴요하게 되었다.

□ 사이클로펜텐온 고리를 합성하는데 Diels-Alder 고리화 첨가에 해당하는 고전적인 고리형 협동 반응은 없다. 최근에는 탄소-탄소 결합 형성에 전이금속을 이용하는 효과적인 합성법이 급증하고 있다. 치환된 사이클로펜텐온의 합성은 5-원자 고리를 형성하는 전이금속-매개 방법이 유용하게 사용된다. 사이클로펜텐온을 합성하는 가장 중요한 방법중의 하나가 Pauson-Khand 반응(PKR)이다. 이 반응에 사용되는 전이금속 촉매는 옥타카보닐다이코발트(0)이다.

□ PKR과 연관된 반응으로 다양한 전이금속 촉매가 사용된다. 로듐과 이리듐착물, 철 카보닐, 몰리부데늄 카보닐, 지르코노센과 티타노센 착물 및 니켈 카보닐등이 사용되며 이중 니켈-매개 카보닐 고리화반응이 가장 많이 사용된다.

□ 최근에는 일산화탄소 대신에 독성이 없는 알데하이드와 이산화탄소를 사용하는 PKR이 개발되었다.

저자: Gibson, SE; Lewis, SE; Mainolfi, N
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