피토알렉신(phytoalexins)을 중심으로 한 스틸벤류의 합성에 대한 촉매적 방법(Catalytic methods for the synthesis of stilbenes with an emphasis on their phytoalexins)

전문가 제언

□ 스틸벤(1,2-다이페닐에텐)은 그자체가 천연물은 아니지만 그 유도체의 대부분이 식물로부터 분리된다. 식물계에 있는 스틸벤 유도체의 주요성은 균류의 성장을 억제하는 식물 항생제로 작용하는 성질에 있다. 이런 화합물은 피토알렉신으로 분류된다. 피토알렉신은 포도나무와 같은 식물이 병원균에 대응하기 위하여 만들어 내는 방어물질이다. 그중 레스베라톨(resveratol) 과 그 글루코사이드는 스틸벤 피토알렉신의 중요한 활성물질로 확인되었다.

□ 이런 물질의 효과적인 합성이 필요하게 되었다. 이 리뷰에서는 피토알렉신을 중심으로 한 스틸벤과 스틸벤 유도체들의 합성에 대한 촉매방법의 최근의 발전을 요약하였다. 이 급속히 발전하는 분야에서 팔라듐-촉매 짝지음 반응이 가장 널리 이용된다.

□ 이중 Heck반응과 Suzuki 반응이 합성의 다양성과 효율성을 나타낸다. 이 반응은 현저한 화학적 선택성과 다양한 출발물질을 허용하기 때문에 현대 유기합성의 중요한 합성법중의 하나이다. 이 반응은 화학당량의 염기 존재 하에서 Pd(0)혹은 Pd(II)에 의해 촉진된다. 위치-선택성은 반응조건을 잘 선택함으로써 조절할 수 있다.

□ Stille반응과 Negishi반응도 유용한 합성법으로 알려졌다. Stille반응은 유기주석 화합물과 할로겐화 아릴과 바이닐과 같은 유기 친전자체와의 팔라듐-촉매 짝지음 반응을 일으키는 것으로 다이아릴알켄의 이중결합의 Z-배열을 얻기 위하여 Negishi반응을 응용하였다. 이 팔라듐-촉매 반응에서 유기주석시약은 유기할로겐화물과 반응하여 Z-첨가생성물을 형성한다.

□ 알켄 혼합물 혹은 Z-아릴알켄을 팔라듐(II) 착물을 사용하여 대응하는 E-이성질체로 변화시키는 편리한 새로운 방법이 보고되었다. 다른 전이금속도 알데하이드와 케톤의 McMurry 짝지음과 알켄 교차치환을 포함해서 스틸벤 합성을 촉진한다. 비전이금속도 하이드록시스틸벤의 합성을 촉진하기 때문에 계속 이 영역에서 흥미와 관심의 대상이 되고 있다.

저자

Ferre-Filmon, K; Delaude, L; Demonceau, A; Noels, AF

자료유형

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2004

권(호)

248(21-24)

잡지명

Coordination Chemistry Reviews

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

2323~2336

분석자

허*성

분석물

• 피토알렉신(phytoalexins)을 중심으로 한 스틸벤류의 합성에 대한 촉매적 방법.pdf [186,696 byte]

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