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아릴클로라이드 기질에서 탄소-탄소 및 탄소-헤테로 원자 결합형성반을을 위한 팔라듐 촉매의 개발(The development of palladium catalysts for C-C and C-heteroatom bond forming reactions of aryl chloride substrates)

전문가 제언: □ 방향족 치환체를 기질로 한 탄소-탄소 결합에 관한 연구는 Friedel-Crafts 반응, Grignard 반응 등의 개발로 많은 발전을 이루어 왔고, 특히 아릴클로라이드 기질의 반응을 형성시키는 탄소-탄소 및 탄소-헤테로 결합에 관련된 연구는 팔라듐 촉매를 사용하는 Heck 커플링과 Suzuki 커플링이 발표 되면서 활발한 연구가 지속되어 왔다.

□ 그 밖에 Stille 반응의 경우는 독성이 있는 주석(Sn)시약의 사용으로 덜 유용한 것으로 인식되었고, Kumada 반응의 경우는 반응에 사용하는 그리나르 시약의 제조 자체가 까다로워서 대규모 합성공정에서 회피되는 경향을 보여 왔다. 그리고 Negishi 반응에서는 유기 구리(Cu) 시약을 사용하기 때문에 작업자의 건강 문제가 제기되는 문제점을 내포 하고 있어서 이들에 대한 반응 연구는 앞서 지적한 문제점들을 배제할 수 있는 방향으로 전개되어 나가야 할 것이다.

□ 탄소-탄소 및 탄소-헤테로 결합을 위한 아릴클로라이드를 기질로 한 커플링 반응은 각종 의약품 중간체 내지는 원말을 제조하는데 요긴하게 사용되는 반응이어서 앞으로도 그 응용 범위가 넓다고 할 수 있기 때문에 향후 집중적인 연구가 지속될 것으로 본다.

□ 지금까지 발표된 아릴클로라이드를 기질로 한 커플링 반응은 몇 가지 예외 사항은 있으나 대부분 반응온도가 비교적 높고, 반응시간이 긴 것이 흠이고, 비교적 촉매를 다량으로 사용하고 있는 것이 취약점인데 향후 이런 문제점을 보완한 많은 연구가 이루어 질 것으로 사료된다.

□ 아릴클로라이드를 기질로 한 커플링 반응을 더욱 활성화시키기 위해서는 기존에 촉매로서 사용하던 팔라듐 아세테이트, Pd(dba)2, Pd2(dba)3 대신에 다른 팔라듐 유도체를 개발하는데 역점을 둘 수도 있으나, 가급적 상업적으로 유용하면서도 염가성을 가진 팔라듐 유도체를 사용하면서 온화한 반응조건(예를들면, 보다 낮은 반응온도와 짧은 반응시간 등)에서 보다 적은 량의 촉매를 사용하여 높은 수율로 최종 생성물을 얻을 수 있는 새로운 첨가제를 개발하는 것도 필요한 일이 될 것이다.

저자: Bedford, RB; Cazin, CSJ; Holder, D
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