알킨을 선구물질로 사용하여 발생시키는 카르벤, 비닐리덴, 알레닐리덴 금속착체를 중간체로 하는 촉매반응(Transition Metal-Catalyzed Reactions Using Alkynes as Precursors of Carbene, Vinylidene, and Allenylidene Complexes)

전문가 제언

□ R1R2C:의 구조로 표시되는 카르벤은 탄소원자의 최외각 전자가 6개뿐이며 전기적으로는 중성이나 두개의 전자가 부족하므로 친전자성이며 그 반응성이 매우 높아서 유기합성에 아주 유용하게 널리 이용되는 활성종의 하나이다.

□ 카르벤은 잠재 에너지가 매우 높아 안정한 상태로 존재할 수 없으며 단리 할 수 없다. 다만 반응 도중에 생성되어 반응에 곧바로 소모되므로 중간체로만 존재한다.

□ 반응성이 매우 높아 공기 중의 물, 산소 등 친전자성의 활성 물질과 반응하여 활성을 잃어버리므로 엄격하게 주위로부터 차단된 조건 하에서 반응을 진행시켜야 한다.

□ 카르벤은 많은 종류의 천이금속과 착체를 형성하므로 안정화될 수 있어 천이금속 존재 하에서 카르벤착체 상태에서의 반응은 온화한 반응조건에서 진행될 수 있으며 부반응을 억제할 수 있으며 합성수율의 향상을 기할 수 있다.

□ 카르베노이드의 가장 특징적인 화학반응은 알켄과 반응하여 고리를 형성하는 반응이며, 이는 생체활성 및 일반의약품, 염료, 기타 농약품 등으로 요구되는 다양한 고리 유기화합물을 합성하는데 가장 유효한 합성법이 될 수 있다.

□ 이 보고서는 알켄(alkene)이나 알킨(alkyne)의 메타테시스(methathesis) 촉매로 특히 주목을 받고 있는 알킨과 금속착체와의 직접반응에 의해서 발생되는 알킬리덴카르벤(R1R2=C=M)을 중간체로 하는 반응, 알킨의 활성화된다는 관점에서 카르벤착체의 발생과 밀접하게 관련되어 있는 비닐리덴 카르벤 (R1R2C=C=M)와 알레닐리덴카르벤 (R3R4C=C=C=M)이 루테늄, 백금, 로듐, 텅그스텐, 크롬, 팔라듐 등과 같이 다양한 천이금속과 형성하는 금속카르베노이드와 그 촉매작용에 폭넓게 고찰하고 있다.

□ 이러한 물질들의 합성에 대한 깊은 이해와 연구 노력은 의약, 농약, 염료, 반도체, 고분자 합성 산업 등 우리나라 여러 소재 산업 분야에서 국제 경쟁력이 있는 고부가가치 제품을 창출할 수 있을 뿐 아니라 우리 수출산업에 필요한 부품 소재산업의 발전에도 크게 기여할 것으로 판단된다.

저자

Kouichi Ohe ; Koji Miki ; Sakae Uemura

자료유형

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2004

권(호)

62(10)

잡지명

유기합성화학협회지(A011)

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

978~992

분석자

마*일

분석물

• 알킨을 선구물질로 사용하여 발생시키는 카르벤, 비닐리덴, 알레닐리덴 금속착체를 중간체로 하는 촉매반응.pdf [182,114 byte]

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